(1R,8aS)-1-Chloro-5,6-dimethoxy-8a-phenyl-1,8a-dihydro-3H-8-thia-2a-aza-cyclobuta[b]naphthalen-2-one | 78509-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (1R,8aS)-1-Chloro-5,6-dimethoxy-8a-phenyl-1,8a-dihydro-3H-8-thia-2a-aza-cyclobuta[b]naphthalen-2-one
• 英文别名: (1r,8As)-1-chloro-5,6-dimethoxy-8a-phenyl-1,8a-dihydro-3h-8-thia-2a-aza-cyclobuta[b]naphthalen-2-one；(2R,2aS)-2-chloro-5,6-dimethoxy-2a-phenyl-2,8-dihydroazeto[2,1-b][1,3]benzothiazin-1-one
• CAS: 78509-06-5
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 361.849
• InChiKey: YZKQZVLWGRRCFC-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8aS)-1-Chloro-5,6-dimethoxy-8a-phenyl-1,8a-dihydro-3H-8-thia-2a-aza-cyclobuta[b]naphthalen-2-one 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 6,7-Dimethoxy-2-phenyl-4H-1,3-benzothiazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并噻嗪的环加成反应-I。：2-苯基-4-H和4-苯基-2H-1,3-苯并噻嗪衍生物与取代的乙酰氯的反应

  摘要：

  6,7-二甲氧基-2-苯基-4H-1,3-苯并噻嗪（1）和6,7-二甲氧基-4-苯基-2H-1,3-苯并噻嗪（2）与取代的乙酰氯反应，线性生成，和新的角缩合β-内酰胺衍生物（4,5）。后一化合物与氯化氢在无水乙醇中的加热分别导致形成相应的4H-和2H-1,3-苯并噻嗪鎓氯化物。这些化合物的构型（取代基相对于β-内酰胺环的相互位置）通过1 H和13 C研究确定，也利用了芳族溶剂引起的位移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97668-9
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-6,7-dimethoxy-4H-1,3-benzothiazine 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(1R,8aS)-1-Chloro-5,6-dimethoxy-8a-phenyl-1,8a-dihydro-3H-8-thia-2a-aza-cyclobuta[b]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并噻嗪的环加成反应-I。：2-苯基-4-H和4-苯基-2H-1,3-苯并噻嗪衍生物与取代的乙酰氯的反应

  摘要：

  6,7-二甲氧基-2-苯基-4H-1,3-苯并噻嗪（1）和6,7-二甲氧基-4-苯基-2H-1,3-苯并噻嗪（2）与取代的乙酰氯反应，线性生成，和新的角缩合β-内酰胺衍生物（4,5）。后一化合物与氯化氢在无水乙醇中的加热分别导致形成相应的4H-和2H-1,3-苯并噻嗪鎓氯化物。这些化合物的构型（取代基相对于β-内酰胺环的相互位置）通过1 H和13 C研究确定，也利用了芳族溶剂引起的位移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97668-9

文献信息

• Exceptional isolation of both imine and enamine desmotropes of 4,1-benzothiazepines
  作者：Péter Csomós、Lajos Fodor、Antal Csámpai、Pál Sohár

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.084

  日期：2010.4

  Surprisingly, the desmotropes obtained could be separated by column chromatography and proved to be unexpectedly stable in solution. Further comparative studies revealed the existence of only the enamine forms of regioisomeric 2-ethoxycarbonyl-3-aryl-4,5-dihydro-7,8-dimethoxy-1,4-benzothiazepine derivatives; in this case, no desmotropy occurred. The structures were proved by means of NMR and IR spectroscopy

  不同取代的（R ∗）-3-乙氧基羰基-2-芳基-3,5-二氢-4,1-苯并噻氮ze和3-乙氧基羰基-2-芳基-1,5-二氢-4,1-苯并噻氮ze的向同质性为调查。通过（2 R ∗，2a S ∗）-2-氯-2a-芳基-2,2a-二氢-2 H，4 H-氮杂至[1,2-一种] [3,1]苯并噻嗪-1-酮与乙醇钠的乙醇溶液。分离了扩环反应的β-氨基酯中间体。出人意料的是，所获得的除胶剂可通过柱色谱法分离，并证明在溶液中出乎意料地稳定。进一步的比较研究表明，仅存在区域异构体2-乙氧基羰基-3-芳基-4,5-二氢-7,8-二甲氧基-1,4-苯并噻氮庚因衍生物的烯胺形式。在这种情况下，没有发生大同小异性。通过NMR和IR光谱证实了结构。
• Cycloaddition reactions of 1,3-benzothiazines—I.
  作者：L. Fodor、J. Szabó、P. Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97668-9

  日期：1981.1

  3-benzothiazine (1) and 6,7-dimethoxy-4-phenyl-2H-1,3-benzothiazine (2) react with substituted acetyl chlorides to give linearly, and new angularly condensed β-lactam derivatives (4,5). Heating of the latter compounds with hydrogen chloride in anhydrous ethanol leads to the formation of the corresponding 4H- and 2H-1,3-benzothiazinium chloride, respectively. The configurations of these compounds (the mutual

  6,7-二甲氧基-2-苯基-4H-1,3-苯并噻嗪（1）和6,7-二甲氧基-4-苯基-2H-1,3-苯并噻嗪（2）与取代的乙酰氯反应，线性生成，和新的角缩合β-内酰胺衍生物（4,5）。后一化合物与氯化氢在无水乙醇中的加热分别导致形成相应的4H-和2H-1,3-苯并噻嗪鎓氯化物。这些化合物的构型（取代基相对于β-内酰胺环的相互位置）通过1 H和13 C研究确定，也利用了芳族溶剂引起的位移。