tributyl(1-(methoxymethoxy)-3-phenylpropyl)stannane | 123294-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tributyl(1-(methoxymethoxy)-3-phenylpropyl)stannane
• 英文别名: {1-{(methoxymethyl)oxy}-3-phenylpropyl}tributylstannane
• CAS: 123294-00-8；656836-55-4
• 化学式: C₂₃H₄₂O₂Sn
• 分子量: 469.295
• InChiKey: ASCDNKICEGWISZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl(1-(methoxymethoxy)-3-phenylpropyl)stannane 在 正丁基锂 、 8-((2-methoxypropan-2-yl)peroxy)-2,6-dimethyloct-2-ene 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.07h， 以3%的产率得到(3-(methoxymethoxy)propyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子和单过氧缩醛反应合成醚

  摘要：

  尽管亲电烷氧基（“ RO +”）从有机过氧化物转移至有机金属化合物为传统的醚化方法提供了补充，但其应用受到与过氧化物反应性和稳定性相关的限制。现在我们证明容易制备的四氢吡喃基单过氧缩醛与sp 3和sp 2有机锂和有机镁试剂反应，以提供中等至高产率的醚。该方法已成功应用于烷基，烯基，芳基，杂芳基和环丙基醚，混合的O，O-乙缩醛和S，S，O的合成-原酸酯。与二烷基和烷基/甲硅烷基过氧化物的反应相反，单过氧缩醛的取代没有提供烷氧基自由基中间体的证据。同时，对于伯，仲或叔醇盐的转移，观察到的高产率，后者涉及对新戊基氧的攻击，与S N 2机制不一致。理论研究表明，涉及路易斯酸的机理促进了有机金属插入O-O键中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02043
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 tributyl(1-(methoxymethoxy)-3-phenylpropyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子和单过氧缩醛反应合成醚

  摘要：

  尽管亲电烷氧基（“ RO +”）从有机过氧化物转移至有机金属化合物为传统的醚化方法提供了补充，但其应用受到与过氧化物反应性和稳定性相关的限制。现在我们证明容易制备的四氢吡喃基单过氧缩醛与sp 3和sp 2有机锂和有机镁试剂反应，以提供中等至高产率的醚。该方法已成功应用于烷基，烯基，芳基，杂芳基和环丙基醚，混合的O，O-乙缩醛和S，S，O的合成-原酸酯。与二烷基和烷基/甲硅烷基过氧化物的反应相反，单过氧缩醛的取代没有提供烷氧基自由基中间体的证据。同时，对于伯，仲或叔醇盐的转移，观察到的高产率，后者涉及对新戊基氧的攻击，与S N 2机制不一致。理论研究表明，涉及路易斯酸的机理促进了有机金属插入O-O键中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02043

文献信息

• Applications of α-alkoxyorganocuprate reagents in the regiospecific synthesis of cyclic homoaldol products
  作者：Russell J. Linderman、Alex Godfrey、Kelly Horne

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80077-8

  日期：1989.1

  Cyclic homoaldol products have been prepared via conjugate addition of α-alkoxyorganocuprate reagents to enones. The reactions are regiospecific, providing the homoaldol products in good to excellent yields. The preparation of the cuprates from the α-alkoxyorganostannane precursor is described in detail. Best results were obtained with the higher order cyano cuprate reagent using in-situ trimethylsilyl

  通过将α-烷氧基有机辛酸酯试剂共轭添加到烯酮中，已经制备了环状同醛醇产物。该反应是区域特异性的，提供高至优异产率的均醛醇产物。详细描述了由α-烷氧基有机锡链烷烃前体制备铜酸盐。使用原位三甲基甲硅烷基氯的高阶氰基铜酸盐试剂可获得最佳结果。
• Enantioselective Reactions of Scalemic Acyclic α-(Alkoxy)alkyl- and α-(<i>N</i>-carbamoyl)alkylcuprates
  作者：R. Karl Dieter、Rhett T. Watson、Rajesh Goswami

  DOI：10.1021/ol036237s

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] Scalemic acyclic alpha-(alkoxy)alkyl- and alpha-(N-carbamoyl)alkylcuprates prepared from organostannanes via organolithium reagents react with vinyl iodides, propargyl mesylates, and alpha,beta-enones to afford coupled products with enantioselectivities ranging from 0 to 99% ee depending upon cuprate reagent, substrate structure, solvent, and temperature. In general, lithium cuprates

  [反应：请参见文本]由有机锡烷酮通过有机锂试剂制备的无环α-（烷氧基）烷基-和α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯与乙烯基碘化物，炔丙基甲磺酸酯和α，β-烯酮反应，得到具有对映选择性的偶联产物范围从0到99％ee，具体取决于铜酸盐试剂，底物结构，溶剂和温度。通常，铜酸锂可提供较高的化学产率和较低的对映选择性，而相应的铜酸锌试剂的趋势则相反。
• Ye; Bhatt; Falck, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 1, p. 1 - 5
  作者：Ye、Bhatt、Falck

  DOI：——

  日期：——
• An expeditious enantioselective synthesis of γ-lactones
  作者：J. Michael Chong、Eduardo K. Mar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88894-2

  日期：1990.1
• LINDERMAN, RUSSELL J.;GODFREY, ALEX;HORNE, KELLY, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 495-506
  作者：LINDERMAN, RUSSELL J.、GODFREY, ALEX、HORNE, KELLY

  DOI：——

  日期：——