2-(2-(吡咯烷-1-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 | 76277-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-(吡咯烷-1-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(2-pyrrolidinylethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-<2-(1-Pyrrolidyl)-ethyl>-phthalimid；N-(2-Pyrrolidino-ethyl)-phthalimid；N-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-phthalimide；N-(2-pyrrolidino-ethyl)-phthalimide；N-(2-Pyrrolidino-aethyl)-phthalimid；2-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 76277-38-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: VCEZRMWCXQARAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(吡咯烷-1-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-(2-氨乙基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[3,4- g ]喹唑啉衍生物作为CLK1和DYRK1A抑制剂：合成，生物学评估和结合模式分析

  摘要：

  Cdc2样激酶1（CLK1）和酪氨酸磷酸化双特异性调节激酶1A（DYRK1A）参与了替代性的前mRNA剪接的调节。该过程的失调与癌症进展和神经退行性疾病有关，这使CLK1和DYRK1A成为重要的治疗靶标。在这里，我们描述了新的吡啶基[3,4- g]喹唑啉衍生物及其对CDK5，CK1，GSK3，CLK1和DYRK1A的抑制作用评估。在2位上引入氨基烷基氨基会产生几种具有低纳摩尔亲和力且对CLK1和/或DYRK1A具有选择性抑制的化合物。他们对几种永生或癌细胞系的评估显示了不同程度的细胞活力降低。CLK1与两种最有效化合物的共晶体结构揭示了吡啶并[3,4- g ]喹唑啉支架的两种替代结合模式，可用于未来的抑制剂设计。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.052
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-(吡咯烷-1-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of 4-dimethylamine flavonoid derivatives as potential multifunctional anti-Alzheimer agents

  摘要：

  A new series of 4-dimethylamine flavonoid derivatives were designed and synthesized as potential multifunctional anti-Alzheimer agents. The inhibition of cholinesterase activity, self-induced beta-amyloid (A beta) aggregation, and antioxidant activity by these derivatives was investigated. Most of the compounds exhibited potent acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) inhibitory activity. A Lineweaver-Burk plot and molecular modeling study showed that these compounds targeted both the catalytic active site (CAS) and peripheral anionic site (PAS) of AChE. The derivatives showed potent self-induced A beta aggregation inhibition and peroxyl radical absorbance activity. Moreover, compound 6d significantly protected PC12 neurons against H2O2-induced cell death at low concentrations. Thus, these compounds could become multifunctional agents for further development for the treatment of AD. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.022

文献信息

• Chiti; Selleri, Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 261,282
  作者：Chiti、Selleri

  DOI：——

  日期：——
• Machida, Minoru; Takechi, Haruko; Kanaoka, Yuichi, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 9, p. 1255 - 1258
  作者：Machida, Minoru、Takechi, Haruko、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——
• MINORU MACHIDA; HARUKO TAKECHI; YUICHI KANAOKA, HETEROCYCLES, 1980, 14, NO 9, 1255-1258
  作者：MINORU MACHIDA、 HARUKO TAKECHI、 YUICHI KANAOKA

  DOI：——

  日期：——