anthracene-9-sulfonamide | 155495-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: anthracene-9-sulfonamide
• 英文别名: 9-anthracenesulfonamide；9-Anthracensulfonamide
• CAS: 155495-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: FKFZOFZWJNHJDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anthracene-9-sulfonamide 在 Amberlyst 15 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl 3-(anthracene-9-sulfonamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  向N-蒽-9-磺酰基和相关亚胺中添加Reformatsky试剂：受保护的β-氨基酸的合成

  摘要：

  Reformatsky试剂叔丁氧基羰基甲基溴化锌可通过苯甲醛二甲基乙缩醛与甲磺酰胺，甲苯-4-磺酰胺，4-（甲氧基羰基）苯磺酰胺和磺酰胺缩合生成的N-磺酰亚胺类化合物，例如1a-1d，可提高收率。β-氨基酸2a–2d。对于2b和2c，N-脱保护以还原性（Na-萘；低产率）发生，或者对于磺酰胺衍生物2d以水解方式（回流吡啶水溶液；在叔丁酯酸水解后氨基酸3a的产率为76％）发生。蒽9-磺酰胺（6）很容易通过蒽的磺化和氯化得到，并与醛缩合[RCHO; R = PH，4-FC 6 H ^ 4，4-MeOC 6 H ^ 4，4-NCC 6 ħ 4，2-呋喃基，（ë） -苯乙烯基]，例如在的TiCl存在4 / ET 3 N，到屈服亚胺7a-7f，在加入叔丁氧基羰基甲基溴化锌后，得到保护的氨基酸8a-8f；然而，8F环化到磺内酰胺9经由自发的分子内Diels-Alder反应。N-蒽-9-磺酰基的还原裂解

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81815-9
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 氯磺酸 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 环丁砜 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 anthracene-9-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  向N-蒽-9-磺酰基和相关亚胺中添加Reformatsky试剂：受保护的β-氨基酸的合成

  摘要：

  Reformatsky试剂叔丁氧基羰基甲基溴化锌可通过苯甲醛二甲基乙缩醛与甲磺酰胺，甲苯-4-磺酰胺，4-（甲氧基羰基）苯磺酰胺和磺酰胺缩合生成的N-磺酰亚胺类化合物，例如1a-1d，可提高收率。β-氨基酸2a–2d。对于2b和2c，N-脱保护以还原性（Na-萘；低产率）发生，或者对于磺酰胺衍生物2d以水解方式（回流吡啶水溶液；在叔丁酯酸水解后氨基酸3a的产率为76％）发生。蒽9-磺酰胺（6）很容易通过蒽的磺化和氯化得到，并与醛缩合[RCHO; R = PH，4-FC 6 H ^ 4，4-MeOC 6 H ^ 4，4-NCC 6 ħ 4，2-呋喃基，（ë） -苯乙烯基]，例如在的TiCl存在4 / ET 3 N，到屈服亚胺7a-7f，在加入叔丁氧基羰基甲基溴化锌后，得到保护的氨基酸8a-8f；然而，8F环化到磺内酰胺9经由自发的分子内Diels-Alder反应。N-蒽-9-磺酰基的还原裂解

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81815-9

文献信息

• [EN] PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRMT5 CONTENANT UNE DIHYDRO- OU TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100730A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5- mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Duncan Kenneth W.

  公开号：US20190083482A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（I）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• HUMAN iNKT CELL ACTIVATION USING GLYCOLIPIDS
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20160102116A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Glycosphingolipids (GSLs) compositions and methods for iNKT-independent induction of chemokines are disclosed.

  糖脂类脂质（GSLs）的组成和诱导化学因子独立于iNKT的方法被揭示。
• D-AMINO ACID OXIDASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Tsai Guochuan Emil

  公开号：US20190112289A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: each of A, B, C, D, and E, independently, is C, N, N—H, O, S, or absent is a single bond or a double bond; each of X, Y, and Z, independently, is aryl, heteroaryl, aralkyl, H, or absent; each of L 1 and L 2 , independently, is a moiety selected from O, CH 2 , C═O, C 2-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, —((CH 2 ) n —W)—, wherein n=0, 1, 2, 3, 4, or 5, and W is O or S, or absent; and when L 2 is absent, Z is aryl or heteroaryl fused with B C. Also provided in the present invention is a method for inhibiting, treating and/or reducing the risk of a neuropsychiatric disorder, comprising administering a subject in need a composition comprising a compound of Formula (I).

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中：A、B、C、D 和 E 中的每一个独立地是 C、N、N—H、O、S 或不存在 是单键或双键；X、Y 和 Z 中的每一个独立地是芳基、杂环芳基、芳基烷基、H 或不存在；L 1 和 L 2 中的每一个独立地是从 O、CH 2 、C═O、C 2-10 烷基、C 2-10 烯基、C 2-10 炔基、—((CH 2 ) n —W)— 中选择的基团，其中 n=0、1、2、3、4 或 5，W 是 O 或 S，或不存在；当 L 2 不存在时，Z 是与 B 相融合的芳基或杂环芳基。本发明还提供了一种用于抑制、治疗和/或减少神经精神障碍风险的方法，包括向需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。
• [EN] PEPTIDE-BASED MULTIPLE-DRUG DELIVERY VEHICLE<br/>[FR] VÉHICULE D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS MULTIPLES À BASE DE PEPTIDES
  申请人：ARIEL-UNIVERSITY RES AND DEV COMPANY LTD

  公开号：WO2017068577A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  A molecular structure comprising a targeting moiety, a multi-functional peptide platform and a plurality of controllably released bioactive agents attached thereto is provided herein.

  本文提供了一种包括靶向基团、多功能肽平台和附着在其上的多种可控释放的生物活性剂的分子结构。