10,10-Dimethyl-16-(methylsulfinylmethyl)-6-propyl-3,9,15-trioxatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(14),2(7),5,8(13),11-pentaene-4,18-dione | 1207064-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 10,10-Dimethyl-16-(methylsulfinylmethyl)-6-propyl-3,9,15-trioxatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(14),2(7),5,8(13),11-pentaene-4,18-dione
• CAS: 1207064-74-1
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆S
• 分子量: 416.495
• InChiKey: BJSJLRUHMIZYAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二乙氧基-3-甲基-2-丁烯 、 5-Hydroxy-8-(methylsulfinylmethyl)-4-propyl-8,9-dihydropyrano[2,3-h]chromene-2,10-dione 在 吡啶 作用下， 以 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以69.6%的产率得到10,10-Dimethyl-16-(methylsulfinylmethyl)-6-propyl-3,9,15-trioxatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(14),2(7),5,8(13),11-pentaene-4,18-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly Suppressing Wild-Type HIV-1 and Y181C Mutant HIV-1 Strains by 10-Chloromethyl-11-demethyl-12-oxo-calanolide A with Druggable Profile

  摘要：

  We herein report a new compound: 10-chloromethyl-11-demethyl-12-oxo-calanolide A (20, EC50 = 7.4 nM, St = 1417), which demonstrates a druggable profile with 32.7% oral bioavailability in rat, tolerated oral single dose toxicity in mice, and especially the feature of highly efficient suppression of the wild-type HIV-1 and Y181C mutant HIV-1 at an EC50 = 7.4 nM and EC50 = 0.46 nM, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm901653e