4,6-Dihydrazino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 261717-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 4,6-Dihydrazino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: (4-hydrazinyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)hydrazine
• CAS: 261717-63-9
• 化学式: C₅H₈N₈
• mdl: MFCD16620015
• 分子量: 180.172
• InChiKey: XDGSNFLECHXLQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 4,6-Dihydrazino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到4-N,6-N-bis[(4-fluorophenyl)methylideneamino]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Novel xanthine oxidase inhibitor studies. Part 3. Convenient and general syntheses of 3-substituted 7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-5(6H)-ones as a new class of potential xanthine oxidase inhibitors

  摘要：

  报道了一种方便且通用的合成方法，用于合成3取代的7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-5(6H)-酮（12），这是一类新型的强效黄嘌呤氧化酶抑制剂。该合成涉及到以70%浓硝酸进行的6取代4-烯基氨基或4-芳基甲烯基氨基-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines（3和11）的氧化环化作为关键步骤。氢肼衍生物3和11是通过一个多功能合成路线获得的，该路线以关键中间体6-氯-4-氨基-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine（2）或氧嘌呤醇（4）为起始物，开始自2,4,6-三氯嘧啶-5-醛（1）。同时也描述了它们对牛乳黄嘌呤氧化酶的体外抑制活性；即，pyrazolotriazolopyrimidines（12）的活性比别嘌呤明显强几百倍。

  DOI：

  10.1039/a907673e
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-肼基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到4,6-Dihydrazino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Novel xanthine oxidase inhibitor studies. Part 3. Convenient and general syntheses of 3-substituted 7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-5(6H)-ones as a new class of potential xanthine oxidase inhibitors

  摘要：

  报道了一种方便且通用的合成方法，用于合成3取代的7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-5(6H)-酮（12），这是一类新型的强效黄嘌呤氧化酶抑制剂。该合成涉及到以70%浓硝酸进行的6取代4-烯基氨基或4-芳基甲烯基氨基-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines（3和11）的氧化环化作为关键步骤。氢肼衍生物3和11是通过一个多功能合成路线获得的，该路线以关键中间体6-氯-4-氨基-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine（2）或氧嘌呤醇（4）为起始物，开始自2,4,6-三氯嘧啶-5-醛（1）。同时也描述了它们对牛乳黄嘌呤氧化酶的体外抑制活性；即，pyrazolotriazolopyrimidines（12）的活性比别嘌呤明显强几百倍。

  DOI：

  10.1039/a907673e

文献信息

• Novel xanthine oxidase inhibitor studies. Part 3. Convenient and general syntheses of 3-substituted 7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-5(6H)-ones as a new class of potential xanthine oxidase inhibitors
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Takayuki Fujita、Kazuki Endo

  DOI：10.1039/a907673e

  日期：——

  Convenient and general syntheses of 3-substituted 7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-5(6H)-ones (12), a new class of potent xanthine oxidase inhibitors, involving the oxidative cyclisation of 6-substituted 4-alkylidenehydrazino- or 4-arylmethylidenehydrazino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines (3 and 11) with 70% nitric acid as the key step, are reported. The hydrazones 3 and 11 were obtained by a versatile synthetic route via the key intermediates, 6-chloro-4-hydrazino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 2 or oxypurinol 4, starting from 2,4,6-trichloropyrimidine-5-carbaldehyde 1. Their inhibitory activities against bovine milk xanthine oxidase in vitro are also described; i.e. the pyrazolotriazolopyrimidines 12 were several hundred times more potent than allopurinol.

  报道了一种方便且通用的合成方法，用于合成3取代的7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-5(6H)-酮（12），这是一类新型的强效黄嘌呤氧化酶抑制剂。该合成涉及到以70%浓硝酸进行的6取代4-烯基氨基或4-芳基甲烯基氨基-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines（3和11）的氧化环化作为关键步骤。氢肼衍生物3和11是通过一个多功能合成路线获得的，该路线以关键中间体6-氯-4-氨基-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine（2）或氧嘌呤醇（4）为起始物，开始自2,4,6-三氯嘧啶-5-醛（1）。同时也描述了它们对牛乳黄嘌呤氧化酶的体外抑制活性；即，pyrazolotriazolopyrimidines（12）的活性比别嘌呤明显强几百倍。