6-氯-4-肼基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 | 246855-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-氯-4-肼基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
• 英文名称: 6-Chloro-4-hydrazino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: (6-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)hydrazine
• CAS: 246855-07-2
• 化学式: C₅H₅ClN₆
• mdl: MFCD09833681
• 分子量: 184.588
• InChiKey: CIVIMKLPPJHYAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-4-肼基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 吡啶 、 盐酸 、 tetraphosphorus decasulfide 、 水 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 4-{N'-[1-(2-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazino}-1,7-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Novel xanthine oxidase inhibitor studies. Part 3. Convenient and general syntheses of 3-substituted 7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-5(6H)-ones as a new class of potential xanthine oxidase inhibitors

  摘要：

  报道了一种方便且通用的合成方法，用于合成3取代的7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-5(6H)-酮（12），这是一类新型的强效黄嘌呤氧化酶抑制剂。该合成涉及到以70%浓硝酸进行的6取代4-烯基氨基或4-芳基甲烯基氨基-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines（3和11）的氧化环化作为关键步骤。氢肼衍生物3和11是通过一个多功能合成路线获得的，该路线以关键中间体6-氯-4-氨基-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine（2）或氧嘌呤醇（4）为起始物，开始自2,4,6-三氯嘧啶-5-醛（1）。同时也描述了它们对牛乳黄嘌呤氧化酶的体外抑制活性；即，pyrazolotriazolopyrimidines（12）的活性比别嘌呤明显强几百倍。

  DOI：

  10.1039/a907673e
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯-5-嘧啶甲醛 在 肼 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到6-氯-4-肼基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Novel xanthine oxidase inhibitor studies. Part 3. Convenient and general syntheses of 3-substituted 7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-5(6H)-ones as a new class of potential xanthine oxidase inhibitors

  摘要：

  报道了一种方便且通用的合成方法，用于合成3取代的7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-5(6H)-酮（12），这是一类新型的强效黄嘌呤氧化酶抑制剂。该合成涉及到以70%浓硝酸进行的6取代4-烯基氨基或4-芳基甲烯基氨基-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines（3和11）的氧化环化作为关键步骤。氢肼衍生物3和11是通过一个多功能合成路线获得的，该路线以关键中间体6-氯-4-氨基-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine（2）或氧嘌呤醇（4）为起始物，开始自2,4,6-三氯嘧啶-5-醛（1）。同时也描述了它们对牛乳黄嘌呤氧化酶的体外抑制活性；即，pyrazolotriazolopyrimidines（12）的活性比别嘌呤明显强几百倍。

  DOI：

  10.1039/a907673e

文献信息

• Facile and general syntheses of 3- and/or 5-substituted 7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidines as a new class of potential xanthine oxidase inhibitors†
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Takayuki Fujita

  DOI：10.1039/a903676h

  日期：——

  Convenient syntheses of 3- and/or 5-substituted 7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidines as a new class of potent xanthine oxidase inhibitors, involving the oxidative cyclisation of 4-alkylidenehydrazino- or 4-arylmethylidenehydrazino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines with 70% nitric acid as the key step, are described.

  方便合成3和/或5取代的7H-吡唑[4,3-e]-1,2,4-三氮唑[4,3-c]嘧啶作为一类新的强效黄嘌呤氧化酶抑制剂，涉及到4-烷基亚胺氮或4-芳基亚胺氮-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶与70%硝酸氧化环化的关键步骤。
• ピラゾロピリミジン化合物及びキサンチンオキシダーゼ阻害剤
  申请人：——

  公开号：JP2000038389A

  公开（公告）日：2000-02-08

  (57)【要約】\n【課題】 キサンチンオキシダーゼ阻害活性を有する新規な化合物を提供する。\n【解決手段】 下記式（Ｉ）または（ＩＩ）で表されるピラゾロピリミジン化合物及び該ピラゾロピリミジン化合物を有効成分として含有する医薬組成物、特にキサンチンオキシダーゼ阻害剤に関する。\n【化１】\n（Ｉ）\n【化２】\n（ＩＩ）\n（式中、Ｒはアルキル基またはアリール基を示す。）

  (57) [摘要] n[主题] 提供具有黄嘌呤氧化酶抑制活性的新化合物。\Јn[溶液] 由下式（I）或（II）代表的吡唑嘧啶化合物和含有该吡唑嘧啶化合物作为活性成分的药物组合物，特别是黄嘌呤氧化酶抑制剂。\Ϯn[Ϯ1]Ϯn(I)Ϯn[Ϯ2]Ϯn(II)Ϯn (其中 R 代表烷基或芳基)。