1-乙基-3-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮 | 15093-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙基-3-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 1-ethyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-Ethyl-2-p-tolyl-maleinimid；1-ethyl-3-p-tolyl-pyrrole-2,5-dione；Maleimide, N-ethyl-2-p-tolyl-；1-ethyl-3-(4-methylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 15093-84-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ZRYPHXKWUAZUCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基马来酰亚胺 、 lithium 3-methylbenzoate 在 silver tetrafluoroborate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-乙基-3-(4-甲基苯基)吡咯-2,5-二酮 、 1-Ethyl-3-(2-methylphenyl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  弱配位的羧酸盐定向的铑（III）催化的C–H活化：可切换的脱羧Heck型和与马来酰亚胺的[4 +1]环化反应

  摘要：

  据报道，弱配位的羧酸酯导向基团可通过马来酰亚胺辅助C–H活化，从而导致新的和可转换的脱氧Heck型和Rh（III）催化的[4 +1]环化产物。在这些反应中，溶剂在切换选择性方面起着至关重要的作用。非质子溶剂THF导致脱羧的Heck型产物，而质子溶剂TFE导致[4 +1]环化产物。该方法显示出较高的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01412

文献信息

• Weak Coordinating Carboxylate Directed Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation: Switchable Decarboxylative Heck-Type and [4 + 1] Annulation Reactions with Maleimides
  作者：Mahadev Sharanappa Sherikar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01412

  日期：2019.6.21

  group assisted C–H activation with maleimides leading to novel and switchable decarboxylative Heck-type and [4 + 1] annulation products catalyzed by Rh(III) has been reported. In these reactions, solvents play a vital role in switching the selectivity. An aprotic solvent, THF, leads to the decarboxylative Heck-type product while the protic solvent, TFE, results in the [4 + 1] annulation product. The

  据报道，弱配位的羧酸酯导向基团可通过马来酰亚胺辅助C–H活化，从而导致新的和可转换的脱氧Heck型和Rh（III）催化的[4 +1]环化产物。在这些反应中，溶剂在切换选择性方面起着至关重要的作用。非质子溶剂THF导致脱羧的Heck型产物，而质子溶剂TFE导致[4 +1]环化产物。该方法显示出较高的官能团耐受性。