6-氟苯肾上腺素 | 103439-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 6-氟苯肾上腺素
• 英文名称: 6-fluorophenylephrine
• 英文别名: Benzeneethanamine, 2-fluoro-beta,5-dihydroxy-N-methyl-；4-fluoro-3-[1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]phenol
• CAS: 103439-07-2
• 化学式: C₉H₁₂FNO₂
• 分子量: 185.198
• InChiKey: YTBMWHRBVZXATF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-羟基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 6-氟苯肾上腺素
  参考文献：
  名称：

  环氟化苯肾上腺素的合成和肾上腺素能活性。

  摘要：

  由相应的氟化3-羟基苯甲醛合成2-氟-，4-氟-和6-氟苯肾上腺素（6-FPE）。基于2-和4-[（二甲基-叔丁基甲硅烷基）氧基]氟苯邻位到氟的区域选择性锂化，开发了2-氟-和6-氟-3-羟基苯甲醛的新路线。与去甲肾上腺素和异丙肾上腺素类似物一样，苯肾上腺素的肾上腺素能通过环氟化显着改变。氟类似物作为α1-肾上腺素能激动剂在刺激主动脉条收缩和磷脂酰肌醇代谢以及在豚鼠突触小体中循环AMP积累增强的效力顺序为：6-FPE大于PE大于4-FPE大于2-FPE。对于脑膜上的α1和α2肾上腺素能受体特异性放射性配体的置换，观察到相同的模式。从大脑膜上置换[3H] dihydroalprenolol（一种β特异性肾上腺素配体）的效能顺序为：2-FPE大于4-FPE = PE大于6-FPE。与β-受体相比，6-FPE对α-肾上腺素受体的选择性要比去氧肾上腺素高得多。基于由于氟和苄基羟基的静电排斥而引起的

  DOI：

  10.1021/jm00160a030

文献信息

• Optically active fluorinated vasoconstrictors, methods for making them, and anesthetic formulations comprising them
  申请人：——

  公开号：US20040002549A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  (R)-6F-phenylephrine, essentially free of (S)-6F-phenylephrine, and an anesthetic formulation comprising (R)-6F-epinephrin or (R)-6F-phenylephrine and having improved stability compared to formulations containing their non-fluorinated analog, are disclosed. Further disclosed is a method of providing vasoconstriction in a mammal by administering the anesthetic formulation. The anesthetic composition can include an anesthetic, an (R)-chiral compound having the structure: 1 wherein R 1 , R 2 , and R 4 are independently selected from —H or —F, at least one of R 1 , R 2 , and R 4 is —F, and R 3 is selected from —OH, —H or —F, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, said vasoconstrictor being essentially free of the (S)-chiral form. Also, a method of chiral addition of cyanide to a ring-fluorinated phenaldehyde, employing an almond hydroxynitrile lyase enzyme, provided in the form of a reversibly soluble polymer conjugate ((R)-Finezyme™-H series biocatalysts) is disclosed. Several such biocatalysts are disclosed.

  (R)-6F-苯肾上腺素，基本上不含(S)-6F-苯肾上腺素，并且包括(R)-6F-肾上腺素或(R)-6F-苯肾上腺素的麻醉制剂，其相比含有它们非氟化类似物的制剂具有改善的稳定性，已被披露。此外，还披露了通过给予哺乳动物麻醉制剂来提供血管收缩的方法。麻醉组合物可以包括麻醉剂、具有结构的(R)-手性化合物：其中R1、R2和R4独立地选择自—H或—F，R1、R2和R4中至少一个是—F，R3选择自—OH、—H或—F，或其药用可接受的盐或酯，所述血管收缩剂基本上不含(S)-手性形式。此外，还披露了一种利用杏仁羟基亚硝基酰酶酶将氰化物立体加到环氟化苯甲醛的方法，采用可逆溶解聚合物共轭形式提供(R)-Finezyme™-H系列生物催化剂。还披露了几种这样的生物催化剂。
• KIRK K. L.; OLUBAJO O.; BUCHHOLD K.; LEWANDOWSKI G. A.; GUSOVSKY F.; MCCU+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 10, 1982-1988
  作者：KIRK K. L.、 OLUBAJO O.、 BUCHHOLD K.、 LEWANDOWSKI G. A.、 GUSOVSKY F.、 MCCU+

  DOI：——

  日期：——
• US6900203B2
  申请人：——

  公开号：US6900203B2

  公开（公告）日：2005-05-31
• Synthesis and adrenergic activity of ring-fluorinated phenylephrines
  作者：Kenneth L. Kirk、Olarangbe Olubajo、Konstantin Buchhold、Gail A. Lewandowski、Fabian Gusovsky、David McCulloh、John W. Daly、Cyrus R. Creveling

  DOI：10.1021/jm00160a030

  日期：1986.10

  synthesized from the corresponding fluorinated 3-hydroxybenzaldehydes. New routes to 2-fluoro- and 6-fluoro-3-hydroxybenzaldehydes were developed based on regioselective lithiation of 2- and 4-[(dimethyl-tert-butylsilyl)oxy]fluorobenzene ortho to fluorine. As with norepinephrine and isoproterenol analogues, the adrenergic properties of phenylephrine were markedly altered by ring fluorination. The order of potency

  由相应的氟化3-羟基苯甲醛合成2-氟-，4-氟-和6-氟苯肾上腺素（6-FPE）。基于2-和4-[（二甲基-叔丁基甲硅烷基）氧基]氟苯邻位到氟的区域选择性锂化，开发了2-氟-和6-氟-3-羟基苯甲醛的新路线。与去甲肾上腺素和异丙肾上腺素类似物一样，苯肾上腺素的肾上腺素能通过环氟化显着改变。氟类似物作为α1-肾上腺素能激动剂在刺激主动脉条收缩和磷脂酰肌醇代谢以及在豚鼠突触小体中循环AMP积累增强的效力顺序为：6-FPE大于PE大于4-FPE大于2-FPE。对于脑膜上的α1和α2肾上腺素能受体特异性放射性配体的置换，观察到相同的模式。从大脑膜上置换[3H] dihydroalprenolol（一种β特异性肾上腺素配体）的效能顺序为：2-FPE大于4-FPE = PE大于6-FPE。与β-受体相比，6-FPE对α-肾上腺素受体的选择性要比去氧肾上腺素高得多。基于由于氟和苄基羟基的静电排斥而引起的