4,4'-(5,6-dinitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)bis(N,N-bis(4-(octyloxy)phenyl)aniline) | 1070910-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-(5,6-dinitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)bis(N,N-bis(4-(octyloxy)phenyl)aniline)
• 英文别名: 4-[5,6-dinitro-4-[4-(4-octoxy-N-(4-octoxyphenyl)anilino)phenyl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]-N,N-bis(4-octoxyphenyl)aniline
• CAS: 1070910-90-5
• 化学式: C₇₄H₉₂N₆O₈S
• 分子量: 1225.65
• InChiKey: VHIRDHYJAHHKKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.74
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  155.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(5,6-dinitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)bis(N,N-bis(4-(octyloxy)phenyl)aniline) 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以75%的产率得到4,4'-(5,6-diaminobenzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)bis(N,N-bis(4-(octyloxy)phenyl)aniline)
  参考文献：
  名称：

  具有多供体和大杂环受体的成膜，近红外吸收和荧光发色团的合理设计，合成和光学性质

  摘要：

  借助计算研究，合理设计了一系列新的成膜低带隙生色团（1 a，b和2 a，b），然后进行合成和表征。为了实现在1000 nm波长以上的吸收和发射，分子设计的重点是通过将常见的杂环单元融合到一个充当电子受体的大共轭核中来降低LUMO能级，并通过在其上连接多个供电子基团来增加电荷转移。受体核心的适当位置。发色团的带隙水平为1.27–0.71 eV，因此溶液中的吸收峰在746–1003 nm处吸收，并在1035–1290 nm处发射。通过设计，相对较高的分子量（高达2400 g mol -1）和非共面结构使这些近红外（NIR）生色团易于旋涂成均匀的薄膜，并掺杂有其他有机半导体，可用于潜在的器件应用。掺杂[6,6]-苯基-C 61丁酸甲酯只会导致1 a和2 a的吸收发生红移。发现一个有趣的NIR电致变色现象持续2 a，当将其从中性状态电化学转换为自由基阳离子状态时（在1000 mV时），吸收在1034

  DOI：

  10.1002/chem.200900891
• 作为产物：
  描述：

  4-(octyloxy)-N-(4-(octyloxy)phenyl)-N-(4-(tributylstannyl)phenyl)aniline 、 4,7-二溴-5,6-二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4'-(5,6-dinitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)bis(N,N-bis(4-(octyloxy)phenyl)aniline)
  参考文献：
  名称：

  [EN] AIE COMPOUNDS WITH FLUORESCENCE, PHOTOACOUSTIC, AND RAMAN PROPERTIES
  [FR] COMPOSÉS AIE À PROPRIÉTÉS DE FLUORESCENCE, PHOTOACOUSTIQUES ET RAMAN

  摘要：

  本主题涉及具有聚集诱导发光（AIE）特性的荧光化合物。这些化合物表现出增强的荧光、光声（PA）特性和拉曼特性。这些化合物以纳米粒子形式，在水性环境中能够产生高荧光、光声和拉曼信号。这些化合物可以用于在不同手术阶段识别肿瘤并改善癌症手术结果。

  公开号：

  WO2020182174A1

文献信息

• 一种基于聚集诱导发光材料的光纳米疫苗
  申请人：深圳大学

  公开号：CN117343082A

  公开（公告）日：2024-01-05

  本发明公开了一种基于聚集诱导发光材料的光纳米疫苗。所述聚集诱导发光材料的结构式为：#imgabs0#其中X1和X2独立选自S、Se中的一种；R1和R2独立选自H、#imgabs1##imgabs2#中的一种。本发明提供的聚集诱导发光材料，具有较强D‑A结构的分子，能够使得聚集诱导发光材料具有显著的近红外二区发射性质。同时聚集诱导发光材料具有近红外二区发射、光热治疗和光动力治疗的性能，该聚集诱导发光材料有望成为一种有潜力的多模态光诊疗剂。制备的光纳米疫苗可以打破实体瘤屏障，高效激活抗肿瘤免疫，并形成对肿瘤的免疫记忆，高效杀伤实体瘤并可以抑制肿瘤复发和转移，有望成为一种有潜力的光‑免疫治疗联合治疗平台。
• Boosting Fluorescence-Photoacoustic-Raman Properties in One Fluorophore for Precise Cancer Surgery
  作者：Ji Qi、Jun Li、Ruihua Liu、Qiang Li、Haoke Zhang、Jacky W.Y. Lam、Ryan T.K. Kwok、Dingbin Liu、Dan Ding、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.07.015

  日期：2019.10

  Multi-modality organic imaging agents hold great potential for comprehensive disease diagnosis and treatment by taking advantage of each mode, yet the development is less than satisfied. Here, we develop the one-for-all agent with boosted fluorescence, photoacoustic (PA), and Raman properties by tuning the molecular structure and intramolecular motion for triple-modality imaging-guided cancer surgery. Compared with the other analogs, compound OTPA-TQ3 can generate the highest fluorescence, PA, and Raman (2,215 cm(-1)) signals, which presents the first organic molecule integrating with these optical imaging modalities. In vivo experiments with the OTPA-TQ3-based nanoagent help to decipher tumor information at different surgical stages and improve cancer surgery outcomes. The pre-operative fluorescence and PA imaging are capable of providing comprehensive tumor information, while the intraoperative fluorescence and Raman imaging delineate tumor margins in a sensitive high-contrast manner. This one-for-all organic molecular agent allows for accurate cancer imaging and resection, rendering great promise for integrated multi-modality imaging applications.