1-phenyl-3-methyl-4,4-di[carbmethoxyethyl]-2-pyrazoline-5-one | 932393-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenyl-3-methyl-4,4-di[carbmethoxyethyl]-2-pyrazoline-5-one
• 英文别名: dimethyl 3,3'-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-4,4-diyl)dipropanoate；Methyl 3-[4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-5-oxo-1-phenylpyrazol-4-yl]propanoate
• CAS: 932393-86-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: NGBHWPBRIIWIGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-methyl-4,4-di[carbmethoxyethyl]-2-pyrazoline-5-one 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到1-phenyl-3-methyl-4,4-di(carboxyethyl)-2-pyrazoline-5-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮和吡唑硫酮部分的新型螺化合物的合成及抑菌活性

  摘要：

  本文重点研究了2-吡唑啉-5-酮和2-吡唑啉-5-硫酮作为活性迈克尔供体在合成新型螺环己酮衍生物中的应用。筛选抗微生物活性的含硫化合物显示出对鼠伤寒沙门氏菌，金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440108
• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-phenyl-3-methyl-4,4-di[carbmethoxyethyl]-2-pyrazoline-5-one 、 methyl 3-(5-acetoxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉在α，β-不饱和羰基化合物上的简便有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  报道了吡唑啉与DBU催化的α，β-不饱和羰基化合物的新型高效级联反应。该方法进行第一次脱保护/ Michael加成反应，得到4-取代的吡唑啉衍生物，通过第二次脱保护/ Michael反应将其进一步转化为4，4-二取代的吡唑啉酮衍生物。还研究了该反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.096

文献信息

• A facile organocatalyzed Michael addition of pyrazolines to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Chen Xie、Zhijin Lu、Wei Zhou、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.096

  日期：2012.12

  A new highly efficient cascade reaction of pyrazolines with α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by DBU was reported. The process underwent the first deprotection/Michael addition reaction to give 4-substituted pyrazoline derivatives, which were further converted into 4,4-di-substituted pyrazolone derivatives through the second deprotection/Michael reaction. The mechanism for this reaction

  报道了吡唑啉与DBU催化的α，β-不饱和羰基化合物的新型高效级联反应。该方法进行第一次脱保护/ Michael加成反应，得到4-取代的吡唑啉衍生物，通过第二次脱保护/ Michael反应将其进一步转化为4，4-二取代的吡唑啉酮衍生物。还研究了该反应的机理。
• Synthesis and antimicrobial activity of novel spirocompounds with pyrazolone and pyrazolthione moiety
  作者：Madhukar S. Chande、Pravin A. Barve、Vijay Suryanarayan

  DOI：10.1002/jhet.5570440108

  日期：2007.1

  The paper focuses on the utility of 2-pyrazoline-5-ones and 2-pyrazoline-5-thiones as active Michael donors for the synthesis of novel spirocyclohexanone derivatives. The sulphur containing compounds when screened for antimicrobial activity showed promising inhibition of S. Typhi, S Aures and E Coli bacteria.

  本文重点研究了2-吡唑啉-5-酮和2-吡唑啉-5-硫酮作为活性迈克尔供体在合成新型螺环己酮衍生物中的应用。筛选抗微生物活性的含硫化合物显示出对鼠伤寒沙门氏菌，金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抑制作用。