2-[[2-[6-(Methylamino)naphthalen-2-yl]-1,3-benzothiazole-6-carbonyl]amino]ethyl-triphenylphosphanium | 1313763-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[2-[6-(Methylamino)naphthalen-2-yl]-1,3-benzothiazole-6-carbonyl]amino]ethyl-triphenylphosphanium
• 英文别名: 2-[[2-[6-(methylamino)naphthalen-2-yl]-1,3-benzothiazole-6-carbonyl]amino]ethyl-triphenylphosphanium
• CAS: 1313763-03-9
• 化学式: C₃₉H₃₃N₃OPS
• 分子量: 622.75
• InChiKey: DVHKASRZRDJHTE-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonochloridic acid, 2-[[2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethyl]dithio]ethyl ester 、 2-[[2-[6-(Methylamino)naphthalen-2-yl]-1,3-benzothiazole-6-carbonyl]amino]ethyl-triphenylphosphanium 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以21%的产率得到2-[[2-[6-[Methyl-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyldisulfanyl]ethoxycarbonyl]amino]naphthalen-2-yl]-1,3-benzothiazole-6-carbonyl]amino]ethyl-triphenylphosphanium
  参考文献：
  名称：

  Variable color two-photon fluorescent probe, method for imaging thiol activation in mitochondrion using same, and method for manufacturing the variable color two-photon fluorescent probe

  摘要：

  本发明涉及一种双光子荧光探针，更具体地说，涉及一种由公式1表示的双光子荧光探针，其制备方法以及使用该探针在线粒体中成像硫醇的方法。本发明的双光子荧光探针在一个分子中引入了两个探针，可以选择性染色线粒体，并通过与硫醇反应发出强烈的荧光。因此，它可以用于成像活细胞或完整的活组织中硫醇的分布和激活。

  公开号：

  US09005917B2
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-[(2-氨基-5-羧基苯基)二硫烷基]苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[[2-[6-(Methylamino)naphthalen-2-yl]-1,3-benzothiazole-6-carbonyl]amino]ethyl-triphenylphosphanium
  参考文献：
  名称：

  Variable color two-photon fluorescent probe, method for imaging thiol activation in mitochondrion using same, and method for manufacturing the variable color two-photon fluorescent probe

  摘要：

  本发明涉及一种双光子荧光探针，更具体地说，涉及一种由公式1表示的双光子荧光探针，其制备方法以及使用该探针在线粒体中成像硫醇的方法。本发明的双光子荧光探针在一个分子中引入了两个探针，可以选择性染色线粒体，并通过与硫醇反应发出强烈的荧光。因此，它可以用于成像活细胞或完整的活组织中硫醇的分布和激活。

  公开号：

  US09005917B2

文献信息

• A Ratiometric Two-Photon Fluorescent Probe Reveals Reduction in Mitochondrial H₂S Production in Parkinson’s Disease Gene Knockout Astrocytes
  作者：Sung Keun Bae、Cheol Ho Heo、Dong Joo Choi、Debabrata Sen、Eun-Hye Joe、Bong Rae Cho、Hwan Myung Kim

  DOI：10.1021/ja404004v

  日期：2013.7.3

  molecule that exerts neuroprotective effects in oxidative stress. In this article, we report a mitochondria-localized two-photon probe, SHS-M2, that can be excited by 750 nm femtosecond pulses and employed for ratiometric detection of H2S in live astrocytes and living brain slices using two-photon microscopy (TPM). SHS-M2 shows bright two-photon-excited fluorescence and a marked change in emission color from

  硫化氢 (H2S) 是一种多功能信号分子，可在氧化应激中发挥神经保护作用。在本文中，我们报告了一种线粒体定位的双光子探针 SHS-M2，它可以被 750 nm 飞秒脉冲激发，并用于使用双光子显微镜 (TPM) 对活星形胶质细胞和活脑切片中的 H2S 进行比率检测. SHS-M2 显示出明亮的双光子激发荧光和响应 H2S 的发射颜色从蓝色到黄色的显着变化、低细胞毒性、易于加载以及来自其他生物相关物种（包括活性硫、氧和氮物种）的干扰最小，从而允许对 H2S 水平进行定量分析。星形胶质细胞中 SHS-M2 的分子 TPM 成像显示，比率分析与胱硫醚 β-合酶 (CBS) 的表达水平之间存在相关性，CBS 是催化 H2S 产生的主要酶。在涉及 DJ-1（一种帕金森病 (PD) 基因）的研究中，与野生型对照相比，在 DJ-1 敲除的星形胶质细胞和脑切片中观察到 H2S 产生减弱，其中 CBS 表达降低。这些发现表明星形胶质细胞中
• Variable color two-photon fluorescent probe, method for imaging thiol activation in mitochondrion using same, and method for manufacturing the variable color two-photon fluorescent probe
  申请人：Kim Hwan Myung

  公开号：US09005917B2

  公开（公告）日：2015-04-14

  The present invention relates to a two-photon fluorescent probe, more particularly a two-photon fluorescent probe represented by Formula 1, a method for preparing same and a method for imaging thiols in mitochondria using same. The two-photon fluorescent probe according to the present invention, having two probes introduced in one molecule, can selectively dye mitochondria and emit intense fluorescence by reacting with thiols. Accordingly, it can be used to image the distribution and activation of thiols in a living cell or an intact living tissue.

  本发明涉及一种双光子荧光探针，更具体地说，涉及一种由公式1表示的双光子荧光探针，其制备方法以及使用该探针在线粒体中成像硫醇的方法。本发明的双光子荧光探针在一个分子中引入了两个探针，可以选择性染色线粒体，并通过与硫醇反应发出强烈的荧光。因此，它可以用于成像活细胞或完整的活组织中硫醇的分布和激活。