{[(4aS,13aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-9,11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-d]pyrazin-10-yl]oxy}methyl 3-hydroxypropyl carbonate | 1206784-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: {[(4aS,13aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-9,11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-d]pyrazin-10-yl]oxy}methyl 3-hydroxypropyl carbonate
• 英文别名: [(10S,15R)-6-[(2,4-difluorophenyl)methylcarbamoyl]-2,5-dioxo-1,8,11-triazatetracyclo[8.6.0.03,8.011,15]hexadeca-3,6-dien-4-yl]oxymethyl 3-hydroxypropyl carbonate
• CAS: 1206784-58-8
• 化学式: C₂₆H₂₈F₂N₄O₈
• 分子量: 562.527
• InChiKey: SFMIGLBSMILKNT-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(4aS,13aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-9,11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-d]pyrazin-10-yl]oxy}methyl 2-(methyloxy)ethyl carbonate 、 methyl ({[({[(4aS,13aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-9,11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-d]pyrazin-10-yl]oxy}methyl)oxy]carbonyl}oxy)acetate 、 {[(4aS,13aR)-8-({[(2,4-Difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-9,11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-d]pyrazin-10-yl]oxy}methyl 2-(4-morpholinyl)ethyl carbonate 、 {[(4aS,13aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-9,11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-d]pyrazin-10-yl]oxy}methyl 2-hydroxyethyl carbonate 、 {[(4aS,13aR)-8-({[(2,4-Difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-9,11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-d]pyrazin-10-yl]oxy}methyl 2-(phosphonooxy)ethyl carbonate 、 {[(4aS,13aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-9,11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-d]pyrazin-10-yl]oxy}methyl 3-hydroxypropyl carbonate 、 {[(4aS,13aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-9,11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-d]pyrazin-10-yl]oxy}methyl 3-(phosphonooxy)propyl carbonate 生成 {[(4aS,13aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-9,11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-d]pyrazin-10-yl]oxy}methyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及一种HIV整合酶抑制剂的前药化合物，因此在抑制HIV复制，预防和/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病和/或ARC方面具有用途。

  公开号：

  US20110124598A1
• 作为产物：
  描述：

  {[(4aS,13aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-9,11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-d]pyrazin-10-yl]oxy}methyl 3-[(phenylmethyl)oxy]propyl carbonate 在 钯 氮气 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 glacial acetic acid methyl alcohol 为溶剂， 反应 5.42h， 以to give the title compound (1.96 g, 99%) as a light tan foam的产率得到{[(4aS,13aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-9,11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-d]pyrazin-10-yl]oxy}methyl 3-hydroxypropyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of (4aS, 13ar)-N-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-10-hydroxy-9-11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1′,2′:3:4]imidazo[1,2-d]pyrazine-8-carboxamide and their use in the treatment of HIV infection

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物，用于治疗或预防HIV感染，以及治疗艾滋病和ARC。

  公开号：

  US08691823B2

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2010011816A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention features compounds that are prodrugs of HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

  本发明涉及一类是HIV整合酶抑制剂的前药的化合物，因此在抑制HIV复制、预防和/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病和/或ARC方面具有用处。
• Process for preparing a pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-d]pyrazine-8-carboxamide derivative
  申请人：Glaxosmithkline LLC

  公开号：EP2465858A1

  公开（公告）日：2012-06-20

  The present invention features a process for the preparation of a compound of Formula 1b.

  本发明的特点是制备式 1b 化合物的工艺。
• US8183372B2
  申请人：——

  公开号：US8183372B2

  公开（公告）日：2012-05-22
• US8691823B2
  申请人：——

  公开号：US8691823B2

  公开（公告）日：2014-04-08
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Johns Brian Alvin

  公开号：US20110124598A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention features compounds that are prodrugs of HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

  本发明涉及一种HIV整合酶抑制剂的前药化合物，因此在抑制HIV复制，预防和/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病和/或ARC方面具有用途。