4-(2-氨基苯基)氨基吡咯啉-2-酮 | 137987-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氨基苯基)氨基吡咯啉-2-酮
• 英文名称: 4-(2-aminophenyl)aminopyrroline-2-one
• 英文别名: 4-((2-aminophenyl)amino)-3-pyrrolin-2-one；4-((2-aminophenyl)amino)-3-pyrroline-2-one；3-(2-aminoanilino)-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 137987-35-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: RLPMZMKNIKFKHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-(2-氨基苯基)氨基吡咯啉-2-酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到10-Phenyl-3,4,9,10-tetrahydro-2H-benzo[b]pyrrolo[3,4-e][1,4]diazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,4-b]苯并[1,5]二氮杂衍生物的合成及药理研究

  摘要：

  已知大量苯并[1,4]二氮卓类具有生物活性；这些复合物包括有效的药物制剂，如氯氮平、西巴松、诺扎泮、地西泮等。[i]。苯并[1,5]二氮卓类药物的药理活性较低，但其中一些化合物确实具有生物活性，并且已被证明可用作抗高血压、抗惊厥和运动剂 [2, 3, 7, i0, ii]。这组化学品包括临床使用的抗精神病药氯氮平 [i]。一些含有苯并 (1,3) 二氮杂环的三环化合物对中枢神经系统有明确的作用 [9, 13]。这种三环化合物的合成方法之一是酮与邻苯二胺反应，然后进行分子内曼尼希反应，在此期间发生环化以得到二氮杂环 [8, 9, 16]。在这些研究的基础上，我们研究了吡咯烷二酮-2,4 (I) 与一系列含有伯氨基的化合物（苯胺、苯肼和邻苯二胺）的反应，并获得了环状烯氨酰胺（IIa-c）。用于进一步二氮卓合成的烯胺酰胺 IIc 的 PMR 谱 (dG-DMSO) 包含以下信号，6, ppm：3

  DOI：

  10.1007/bf00767253
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 2,4-吡咯烷二酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到4-(2-氨基苯基)氨基吡咯啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,4-b]苯并[1,5]二氮杂衍生物的合成及药理研究

  摘要：

  已知大量苯并[1,4]二氮卓类具有生物活性；这些复合物包括有效的药物制剂，如氯氮平、西巴松、诺扎泮、地西泮等。[i]。苯并[1,5]二氮卓类药物的药理活性较低，但其中一些化合物确实具有生物活性，并且已被证明可用作抗高血压、抗惊厥和运动剂 [2, 3, 7, i0, ii]。这组化学品包括临床使用的抗精神病药氯氮平 [i]。一些含有苯并 (1,3) 二氮杂环的三环化合物对中枢神经系统有明确的作用 [9, 13]。这种三环化合物的合成方法之一是酮与邻苯二胺反应，然后进行分子内曼尼希反应，在此期间发生环化以得到二氮杂环 [8, 9, 16]。在这些研究的基础上，我们研究了吡咯烷二酮-2,4 (I) 与一系列含有伯氨基的化合物（苯胺、苯肼和邻苯二胺）的反应，并获得了环状烯氨酰胺（IIa-c）。用于进一步二氮卓合成的烯胺酰胺 IIc 的 PMR 谱 (dG-DMSO) 包含以下信号，6, ppm：3

  DOI：

  10.1007/bf00767253
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯二胺 、 2,4-吡咯烷二酮 在 4-(2-氨基苯基)氨基吡咯啉-2-酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-氨基苯基)氨基吡咯啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Lactam compounds and pharmaceutical use thereof

  摘要：

  一种增加糖运输能力的药剂和一种预防和/或治疗糖尿病、糖尿病周围神经病、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病变、糖尿病大血管病、糖耐量受损或肥胖症的药剂，其含有一种内酰胺化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分。

  公开号：

  US07326701B2

文献信息

• LACTAM COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：IINO Yukio

  公开号：US20080096862A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  An agent for increasing the sugar-transporting capacity and an agent for preventing and/or treating diabetes, diabetic peripheral neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, diabetic macroangiopathy, impaired glucose tolerance or adiposis, which contains a lactam compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof as the active ingredient.

  一种增加糖运输能力的药剂和一种预防和/或治疗糖尿病、糖尿病周围神经病、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病变、糖尿病大血管病变、糖耐量受损或肥胖症的药剂，其包含一种内酰胺化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• LACTAM COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1346993A1

  公开（公告）日：2003-09-24

  An agent for increasing the sugar-transporting capacity and an agent for preventing and/or treating diabetes, diabetic peripheral neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, diabetic macroangiopathy, impaired glucose tolerance or adiposis, which contains a lactam compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof as the active ingredient.

  一种提高糖转运能力的制剂和一种预防和/或治疗糖尿病、糖尿病周围神经病变、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病变、糖尿病大血管病变、葡萄糖耐量受损或脂肪变性的制剂，其活性成分为内酰胺化合物或其药学上可接受的盐。
• REMEDY FOR DIABETES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP2157092A1

  公开（公告）日：2010-02-24

  A method of screening a compound having a hypoglycemic effect (hereinafter referred to as "hypoglycemic compound"), a remedy for diabetes which contains a compound having a novel function mechanism, etc. More specifically speaking, a method of screening a hypoglycemic compound capable of binding to the β subunit of a trimeric GTP-binding protein, a remedy for diabetes comprising a hypoglycemic compound, which is characterized by being capable of binding to the β subunit of a trimeric GTP-binding protein, as the active ingredient, etc.

  一种筛选具有降血糖作用的化合物（以下简称 "降血糖化合物"）的方法，一种含有具有新功能机制的化合物的糖尿病治疗方法等。更具体地说，一种筛选能与三聚体 GTP 结合蛋白的 β 亚基结合的降血糖化合物的方法，一种含有降血糖化合物（其特征在于能与三聚体 GTP 结合蛋白的 β 亚基结合）作为活性成分的糖尿病治疗方法等。
• LACTAM COMPOUNDS AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1346993B1

  公开（公告）日：2009-10-21
• US7153850B2
  申请人：——

  公开号：US7153850B2

  公开（公告）日：2006-12-26