氨基甲硫酸,十八烷基-,S-(3-氨基-2-甲氧基丙基)酯 | 126271-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 中文名称: 氨基甲硫酸,十八烷基-,S-(3-氨基-2-甲氧基丙基)酯
• 英文名称: 3-amino-2-methoxy-1-octadecylcarbamoylthiopropane
• 英文别名: 2-Methoxy-3-octadecylcarbamoylthiopropylamine；S-(3-amino-2-methoxypropyl) N-octadecylcarbamothioate
• CAS: 126271-19-0
• 化学式: C₂₃H₄₈N₂O₂S
• 分子量: 416.712
• InChiKey: KECMOPQFFWLRCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲硫酸,十八烷基-,S-(3-氨基-2-甲氧基丙基)酯 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-iodopropylsulfonylamino)-2-methoxy-1-octadecylcarbamoylthiopropane
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Platelet Activating Factor(PAF) Antagonists. I. Synthesis and Structure-Activity Studies on PAF-Sulfonamide Isosteres.

  摘要：

  通过分别用磺酰胺和杂环季铵官能团取代带电的磷酸盐和三甲基铵，合成了新的血小板活化因子（PAF）拮抗剂 3（PAF-磺酰胺异构体）。这些化合物作为 PAF 拮抗剂的活性是通过它们对 PAF 诱导的兔血小板富集血浆中血小板聚集的体外抑制作用来评估的。在测试的化合物中，一些 2-甲氧基丙烷衍生物的 1 位具有十八烷基氨基甲酰氧基或十八烷基氨基甲酰硫代侧链，3 位具有丙磺酰胺功能并带有末端极性取代基（如四元喹啉基或取代的喹啉基），这些化合物的效力最强（IC50=0.3-0.6μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.75
• 作为产物：
  描述：

  3-octadecylcarbamoylthio-2-methoxypropylalcohol 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 氨基甲硫酸,十八烷基-,S-(3-氨基-2-甲氧基丙基)酯
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Platelet Activating Factor(PAF) Antagonists. I. Synthesis and Structure-Activity Studies on PAF-Sulfonamide Isosteres.

  摘要：

  通过分别用磺酰胺和杂环季铵官能团取代带电的磷酸盐和三甲基铵，合成了新的血小板活化因子（PAF）拮抗剂 3（PAF-磺酰胺异构体）。这些化合物作为 PAF 拮抗剂的活性是通过它们对 PAF 诱导的兔血小板富集血浆中血小板聚集的体外抑制作用来评估的。在测试的化合物中，一些 2-甲氧基丙烷衍生物的 1 位具有十八烷基氨基甲酰氧基或十八烷基氨基甲酰硫代侧链，3 位具有丙磺酰胺功能并带有末端极性取代基（如四元喹啉基或取代的喹啉基），这些化合物的效力最强（IC50=0.3-0.6μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.75

文献信息

• Lipid derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US05047540A1

  公开（公告）日：1991-09-10

  Lipid derivatives represented by the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is alkyl or alkylcarbamoyl; R.sub.2 is lower alkyloxy, lower alkylcarbamoyloxy, lower alkylcarbonylamino, lower alkyloxycarbonylamino, lower alkylureido, lower alkyloxymethyl, lower alkylcarbonylmethyl, cyanomethyl, heterocyclic group, or he0 terocyclyloxy; R.sub.2 ' is hydrogen or R.sub.2 and R.sub.2 ' taken together form --O(CH.sub.2).sub.m -- wherein m is an integer of 1 to 5; R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 each is hydrogen or lower alkyl or two or three of R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 taken together with the adjacent nitrogen atom form cyclic ammonio; R.sub.6 is hydrogen or lower alkylcarbonyl; X.sup.- is a counter anion; Y is oxygen or sulfur; and n is an integer of 1 to 10, being useful as PAF antagonists, e.g., as antithrombotic, antivasoconstricting, antibronchoconstricting agent or antitumor agent.

  该文本描述的是脂质衍生物的化学式，其中R1为烷基或烷基氨基甲酰基；R2为低碳基氧基、低碳基氨基甲酰氧基、低碳基羧酰胺基、低碳基氧羧酰胺基、低碳基脲基、低碳基氧甲基、低碳基羧甲基、氰基甲基、杂环基或杂环氧基；R2'为氢或R2和R2'组成--O(CH2)m--，其中m为1到5的整数；R3、R4和R5每个为氢或低碳基，或R3、R4和R5中的两个或三个与相邻的氮原子形成环状铵；R6为氢或低碳基甲酰基；X-为计数阴离子；Y为氧或硫；n为1到10的整数。这些化合物可用作PAF拮抗剂，例如作为抗血栓、抗血管收缩、抗支气管收缩剂或抗肿瘤剂。
• Lipid derivatives their preparation and use
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0321296B1

  公开（公告）日：1992-11-11
• A Novel Class of Platelet Activating Factor(PAF) Antagonists. I. Synthesis and Structure-Activity Studies on PAF-Sulfonamide Isosteres.
  作者：Tatsuo TSURI、Nobuhiro HAGA、Takeaki MATSUI、Susumu KAMATA、Hisato KAKUSHI、Kiyohisa UCHIDA

  DOI：10.1248/cpb.40.75

  日期：——

  New platelet activating factor (PAF) antagonists, 3 were synthesized by replacing the charged phosphate and trimethylammonium moieties with sulfonamide and heterocyclic quarternary ammonium functionalities, respectively(PAF-sulfonamide isosteres). Darmstoff phosphatidic acid analogues of this class (Darmstoff-sulfonamide isosteres), 6 were also synthesized.The activity of these compounds as PAF antagonists was evaluated from their in vitro inhibitory effect on PAF-induced platelet aggregation in rabbit platelet-rich plasma. Among the compounds tested, some of the 2-methoxypropane derivatives with an octadecylcarbamoyloxy or octadecylcarbamoylthio side chain at the 1-position and a propylsulfonamide function bearing a terminal polar substituent such as a quarternary quinolinium or substituted quinolinium group at the 3-position were found to be the most potent (IC50=0.3-0.6μM).

  通过分别用磺酰胺和杂环季铵官能团取代带电的磷酸盐和三甲基铵，合成了新的血小板活化因子（PAF）拮抗剂 3（PAF-磺酰胺异构体）。这些化合物作为 PAF 拮抗剂的活性是通过它们对 PAF 诱导的兔血小板富集血浆中血小板聚集的体外抑制作用来评估的。在测试的化合物中，一些 2-甲氧基丙烷衍生物的 1 位具有十八烷基氨基甲酰氧基或十八烷基氨基甲酰硫代侧链，3 位具有丙磺酰胺功能并带有末端极性取代基（如四元喹啉基或取代的喹啉基），这些化合物的效力最强（IC50=0.3-0.6μM）。