(+)-N-methylsclerotiorinamine | 61227-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-N-methylsclerotiorinamine
• 英文别名: N-Methyl-salerotioramin；(R)-7-acetoxy-5-chloro-3-((S)-3,5-dimethyl-hepta-1,3t-dien-t-yl)-2,7-dimethyl-2H-isoquinoline-6,8-dione；(R)-7-Acetoxy-5-chlor-3-((S)-3,5-dimethyl-hepta-1,3t-dien-t-yl)-2,7-dimethyl-2H-isochinolin-6,8-dion
• CAS: 61227-47-2
• 化学式: C₂₂H₂₆ClNO₄
• 分子量: 403.906
• InChiKey: KKWBFPZLUFVQGF-UDBHBCNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4,6-dihydroxy-5-methylbenzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 (1R,2S,9S)-11-ethyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.0^2,7]tridecane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.58h， 生成 (+)-N-methylsclerotiorinamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Azaphilones (+)-Sclerotiorin and (+)-8-O-Methylsclerotiorinamine Utilizing (+)-Sparteine Surrogates in Copper-Mediated Oxidative Dearomatization

  摘要：

  Enantioselective syntheses of the azaphilone natural products (+)-sclerotiorin and (+)-8-O-methylsclerotiorinamine that possess the natural R-configuration at the quaternary center are reported. The syntheses were accomplished using copper-mediated asymmetric dearomatization employing bis-y-oxo copper complexes prepared from readily available (+)-sparteine surrogates. Of note, site-selective O-methylation of a vinylogous pyridone was used to access the isoquinolin-6(7H)-one core of (+)-8-O-methylsclerotiorinamine.

  DOI：

  10.1021/jo102448n

文献信息

• Isolation and Characterization of Antimicrobial Metabolites from the Sophora tonkinensis-Associated Fungus Penicillium sp. GDGJ-N37
  作者：Lili Huang、Yongxia Li、Jing Pang、Liuxia Lv、Jiatong Zhou、Liqi Liang、Xianhua He、Jun Li、Weifeng Xu、Ruiyun Yang

  DOI：10.3390/molecules29020348

  日期：——

  Chemical investigation of Penicillium sp. GDGJ-N37, a Sophora tonkinensis-associated fungus, yielded two new azaphilone derivatives, N-isoamylsclerotiorinamine (1) and 7-methoxyl-N-isoamylsclerotiorinamine (2), and four known azaphilones (3–6), together with two new chromone derivatives, penithochromones X and Y (7 and 8). Their structures were elucidated based on spectroscopic data, CD spectrum, and

  青霉菌属 GDGJ-N37（一种与苦参相关的真菌）的化学研究产生了两种新的氮杂酮衍生物，N-异戊基菌核蛋白胺 （1） 和 7-甲氧基-N-异戊基菌核蛋白胺 （2），以及四种已知的氮杂菌酮 （3-6），以及两种新的铬酮衍生物，喷铬酮 X 和 Y（7 和 8）。它们的结构是根据光谱数据、CD 光谱和半合成来阐明的。硬化萝胺 （3） 对枯草芽孢杆菌和痢疾链球菌显示出显着的抗菌活性，并且还对 P. theae、C. miyabeanus 和 E. turcicum 显示出最有效的抗植物病原真菌活性。
• Fielding et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4931,4941
  作者：Fielding et al.

  DOI：——

  日期：——
• Birkinshaw; Chaplen, Biochemical Journal, 1958, vol. 69, p. 505,507
  作者：Birkinshaw、Chaplen

  DOI：——

  日期：——
• Eade et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4913,4919
  作者：Eade et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Azaphilones (+)-Sclerotiorin and (+)-8-<i>O</i>-Methylsclerotiorinamine Utilizing (+)-Sparteine Surrogates in Copper-Mediated Oxidative Dearomatization
  作者：Andrew R. Germain、Daniel M. Bruggemeyer、Jianglong Zhu、Cedric Genet、Peter O’Brien、John A. Porco

  DOI：10.1021/jo102448n

  日期：2011.4.15

  Enantioselective syntheses of the azaphilone natural products (+)-sclerotiorin and (+)-8-O-methylsclerotiorinamine that possess the natural R-configuration at the quaternary center are reported. The syntheses were accomplished using copper-mediated asymmetric dearomatization employing bis-y-oxo copper complexes prepared from readily available (+)-sparteine surrogates. Of note, site-selective O-methylation of a vinylogous pyridone was used to access the isoquinolin-6(7H)-one core of (+)-8-O-methylsclerotiorinamine.