3-(3,4-dichlorophenylsulfonyl)-N-methylbenzenesulfonamide | 1260488-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenylsulfonyl)-N-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 3-(3,4-dichlorophenyl)sulfonyl-N-methyl-benzenesulfonamide；3-(3,4-dichlorophenyl)sulfonyl-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1260488-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂NO₄S₂
• 分子量: 380.273
• InChiKey: AKRLGHCZRRORGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯基苯砜 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(3,4-dichlorophenylsulfonyl)-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  高通量筛选发现结核分枝杆菌水杨酸合成酶 (MbtI) 抑制剂

  摘要：

  为来自结核分枝杆菌的水杨酸合酶 MbtI 开发了一种简单的稳态动力学高通量测定，该酶催化分枝杆菌素生物合成的第一个关键步骤。分枝杆菌素是由结核分枝杆菌产生的小分子铁螯合剂，并且它们的生物合成已被确定为开发新型抗结核药物的有希望的目标。该测定被小型化为 384 孔板格式，并在生物防御和新兴传染病卓越区域中心 (NSRB) 的国家筛选实验室进行了高通量筛选。确定了三类化合物，包括苯并异噻唑酮（I 类）、二芳基砜（II 类）和苯并咪唑-2-硫酮（III 类）。这些化合物系列中的每一个都被进一步研究以研究它们的生化机制和构效关系。苯并咪唑-2-硫酮4由于其有效的可逆抑制而成为最有前途的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000275

文献信息

• Inhibitors of the Salicylate Synthase (MbtI) from Mycobacterium tuberculosis Discovered by High-Throughput Screening
  作者：Mahalakshmi Vasan、João Neres、Jessica Williams、Daniel J. Wilson、Aaron M. Teitelbaum、Rory P. Remmel、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1002/cmdc.201000275

  日期：2010.12.3

  A simple steady‐state kinetic high‐throughput assay was developed for the salicylate synthase MbtI from Mycobacterium tuberculosis, which catalyzes the first committed step of mycobactin biosynthesis. The mycobactins are small‐molecule iron chelators produced by M. tuberculosis, and their biosynthesis has been identified as a promising target for the development of new antitubercular agents. The assay

  为来自结核分枝杆菌的水杨酸合酶 MbtI 开发了一种简单的稳态动力学高通量测定，该酶催化分枝杆菌素生物合成的第一个关键步骤。分枝杆菌素是由结核分枝杆菌产生的小分子铁螯合剂，并且它们的生物合成已被确定为开发新型抗结核药物的有希望的目标。该测定被小型化为 384 孔板格式，并在生物防御和新兴传染病卓越区域中心 (NSRB) 的国家筛选实验室进行了高通量筛选。确定了三类化合物，包括苯并异噻唑酮（I 类）、二芳基砜（II 类）和苯并咪唑-2-硫酮（III 类）。这些化合物系列中的每一个都被进一步研究以研究它们的生化机制和构效关系。苯并咪唑-2-硫酮4由于其有效的可逆抑制而成为最有前途的抑制剂。