(2-amino-6-methylphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 953746-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-6-methylphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 3-Methyl-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)aniline；(2-amino-6-methylphenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 953746-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD09734975
• 分子量: 204.272
• InChiKey: JUKKTGWRRBWPNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-6-methylphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 8-methyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳族叔酰胺的分子内脱水环化获得氟氮酮：合成和机理研究。

  摘要：

  已开发出一种有效的合成方法，可通过一锅酰胺和吡咯形成步骤，从容易获得的邻氨基苯甲酸衍生物制备9 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-酮（氟唑酮）分子内环脱水 环脱水过程是由三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）活化芳族叔酰胺介导的。各种苯并取代基的比较显示出证明了这种转化的高官能团耐受性。此外，还对反应机理进行了研究，以揭示所用基础添加剂的确切作用。在此，作为第一个示例，我们报告我们的发现，即Tf 2在活化步骤中，形成的三氟甲磺酸使酰胺易于质子化，从而阻碍了O介导的酰胺活化。另外，还已经证明，该碱添加剂不参与将O-三氟甲磺酸三氟甲磺酸盐转化成反应性物种（例如，三氟甲磺酸腈），并且仅负责中和超酸以避免仲酰胺或叔酰胺的质子化。 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03176
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 (2-amino-6-methylphenyl) (benzotriazole-1-yl)methanone 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(2-amino-6-methylphenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  利用 N-(2-氨基芳酰基) 苯并三唑合成伯、仲和叔邻氨基苯甲酰胺的新方案

  摘要：

  描述了将未保护的邻氨基苯甲酸有效转化为相应的 N-(2-氨基芳基酰基) 苯并四唑的便捷途径。N-(2-氨基芳酰基)苯并四唑已成功用于合成伯、仲和叔邻氨基苯甲酰胺，收率高 (71-96%)。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.818

文献信息

• [EN] IMIDAZOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-1A ADRENOCEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLINE UTILISES COMME LIGANDS DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE ALPHA-1A
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2000066563A1

  公开（公告）日：2000-11-09

  Compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof are disclosed. Formula (i) wherein R?2, R3, R4 and R5¿ are independently H, halogen, -OH, -C¿1-3?alkyl, -C1-3alkoxy, -SC1-2alkyl, or -CF3, with the proviso that at least 2 of R?2, R3, R4 and R5¿ are H; R6 is H or -CH¿3; R?1 is -S(O)¿nR?7 where n is 1 or 2, -S(O)¿2NHR?8, -C(O)R?9, -NR14R15, -C(R17)=NOR16¿, (a) or a 5,6, or 7 membered heteroalkyl or heteroaryl group optionally substituted. Such compounds are useful in the treatment of Alpha-1A mediated diseases or conditions such as urinary incontinence.

  公开了式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂化物。式(I)中，R?2、R3、R4和R5¿独立地为H、卤素、-OH、-C¿1-3?烷基、-C1-3烷氧基、-SC1-2烷基或-CF3，但至少有2个R?2、R3、R4和R5¿为H；R6为H或-CH¿3；R?1为-S(O)¿nR?7，其中n为1或2，-S(O)¿2NHR?8，-C(O)R?9，-NR14R15，-C(R17)=NOR16¿，(a)或可选择取代的5、6或7成员杂烷基或杂芳基基团。这些化合物在治疗α-1A介导的疾病或病况，例如尿失禁方面有用。
• Imidazoline derivatives as alpha-1A adrenoceptor ligands
  申请人：Bigham Eric Cleveland

  公开号：US06884801B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  Compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof are disclosed. Such compounds are useful in the treatment of Alpha-1A mediated diseases or conditions such as urinary incontinence.

  本发明公开了化学式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物在治疗Alpha-1A介导的疾病或病状，如尿失禁方面非常有用。
• IMIDAZOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-1A ADRENOCEPTOR LIGANDS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1175406A1

  公开（公告）日：2002-01-30
• US6884801B1
  申请人：——

  公开号：US6884801B1

  公开（公告）日：2005-04-26