(+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(trimethylsilyl)ethynyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione diacetate | 98736-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(trimethylsilyl)ethynyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione diacetate
• 英文别名: [(1S,2R,4S)-2-acetyloxy-4-[2,4-dioxo-5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidin-1-yl]cyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 98736-94-8
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₆Si
• 分子量: 406.511
• InChiKey: AJZXVDVXOBUSPS-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(trimethylsilyl)ethynyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione diacetate 在 palladium on activated charcoal H₂₂ 作用下， 反应 0.75h， 以99%的产率得到Acetic acid (1R,2S,4S)-2-acetoxymethyl-4-[2,4-dioxo-5-(2-trimethylsilanyl-ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-乙基-2'-脱氧尿苷和5-乙炔基-2'-脱氧尿苷的碳环类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  抗病毒剂5-乙基-2'-脱氧尿苷（EDU）的碳环类似物通过两种途径合成。第一条途径的关键步骤是使二甲基二甲基碳酸锂与5-（溴甲基）-2'-脱氧尿苷二苯甲酸酯的碳环类似物反应（6）。第二种路线是基于双（三苯基膦）氯化钯（II）和碘化铜（I）催化的偶合反应合成5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（12）的碳环类似物。 （Robins and Barr）合成真正的核苷5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（1b）。EDU的碳环类似物抑制Vero细胞中1型和2型单纯疱疹病毒的复制。5-乙炔基-2'-脱氧尿苷的碳环类似物对1型和2型单纯疱疹病毒具有适度的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00151a013
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione diacetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(trimethylsilyl)ethynyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione diacetate
  参考文献：
  名称：

  5-乙基-2'-脱氧尿苷和5-乙炔基-2'-脱氧尿苷的碳环类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  抗病毒剂5-乙基-2'-脱氧尿苷（EDU）的碳环类似物通过两种途径合成。第一条途径的关键步骤是使二甲基二甲基碳酸锂与5-（溴甲基）-2'-脱氧尿苷二苯甲酸酯的碳环类似物反应（6）。第二种路线是基于双（三苯基膦）氯化钯（II）和碘化铜（I）催化的偶合反应合成5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（12）的碳环类似物。 （Robins and Barr）合成真正的核苷5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（1b）。EDU的碳环类似物抑制Vero细胞中1型和2型单纯疱疹病毒的复制。5-乙炔基-2'-脱氧尿苷的碳环类似物对1型和2型单纯疱疹病毒具有适度的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00151a013