(Z)-2-(4-benzyloxy-but-1-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane | 1207295-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(4-benzyloxy-but-1-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(Z)-4-phenylmethoxybut-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1207295-89-3
• 化学式: C₁₇H₂₅BO₃
• 分子量: 288.195
• InChiKey: IELWSDVGSFXIHS-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-benzyloxy-but-1-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane 、 烯丙醇 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以40%的产率得到(Z)-4-benzyloxy-1-allyloxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Shade, Ryan E.; Hyde, Alan M.; Olsen, John-Carl, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1202 - 1203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((but-3-yn-1-yloxy)methyl)benzene 、 频那醇硼烷 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 2,7-di-tert-butyl-4,5-bis(diisopropylphosphino)-9,9-dimethylthioxanthene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(Z)-2-(4-benzyloxy-but-1-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  (Z)-PSP-Pincer 铑配合物催化的末端炔烃的选择性硼氢化反应

  摘要：

  使用基于噻吨的 PSP-钳形铑催化剂实现了末端炔烃的高 ( Z ) 选择性硼氢化反应。与羰基化合物（如酮和醛）相比，这种硼氢化反应对炔烃表现出良好的化学选择性。机理研究表明铑-亚乙烯基中间体的参与，高（Z）选择性可归因于 PSP-铑催化剂的刚性和富电子性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03606