3-氟-1-金刚烷羰基氟化物 | 96962-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 3-氟-1-金刚烷羰基氟化物
• 中文别名: 二甲基庚酸二(2-羟基乙基)铵
• 英文名称: 3-Fluor-1-adamantancarbonsaeurefluorid
• 英文别名: 3-Fluorotricyclo[3.3.1.1~3,7~]decane-1-carbonyl fluoride；3-fluoroadamantane-1-carbonyl fluoride
• CAS: 96962-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₄F₂O
• 分子量: 200.228
• InChiKey: XMILERYZFDVABZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-1-金刚烷羰基氟化物 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以83%的产率得到1-氟-3-金刚烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 1-(3-fluoroadamantan-1-yl)-3-R-ureas and 1,1′-(alkan-1,n-diyl)bis[3-(3-fluoroadamantan-1-yl)ureas], promising inhibitors of epoxide hydrolase sEH

  摘要：

  通过3-羟基金刚烷-1-羧酸与石川试剂的反应，以及随后与二苯基磷酰叠氮的反应，开发出一种三阶段方法，以76%的产率制备3-氟-1-异氰酸金刚烷。3-氟-1-异氰酸金刚烷与多种脂肪族二胺、含氟苯胺和反式-4-氨基（环己氧基）苯甲酸的反应，可得到一系列

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3620-1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-金刚烷甲酸 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 以2.5%的产率得到3-氟-1-金刚烷羰基氟化物
  参考文献：
  名称：

  合成和13 C-NMR-不饱和三氟甲基取代金刚烷

  摘要：

  Die Synthesen verschiedenerBrückenkopf-subterituierterTrifluormethyladamantane werden beschrieben。模具13 C-NMR-回到名单Daten dieser VerbindungenstützenunserefrüherenHypothesen冯hyperkonjugativen Mechanismen BEIMγ-抗-Effekt und明镜intramolekularen Wechselwirkung zweier Substituenten在W-Anordnung，德恩diese柏林自由Elektronenpaare上午Zentralatom besitzen。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850315

文献信息

• Facile synthesis of 3-(trifluoromethyl)adamantane derivatives
  作者：Yevheniia Y. Zhyhadlo、Alexander V. Gaidai、Igor A. Levandovskiy、Andriy V. Bezdudny、Yuliya V. Rassukana

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.07.009

  日期：2017.9

  A facile synthesis for 1-fluoro-3-(trifluoromethyl)adamantane, based on fluorination of 3-hydroxyadamantane-1-carboxylic acid, was developed. Its synthetic potentialities for preparation of (trifluoromethyl)adamantane derivatives containing diverse functional groups (acids, amines, etc.) in a bridgehead position, were disclosed.

  基于3-羟基金刚烷-1-羧酸的氟化，开发了一种易于合成的1-氟-3-（三氟甲基）金刚烷。公开了其用于制备在桥头位置含有各种官能团（酸，胺等）的（三氟甲基）金刚烷衍生物的合成潜力。
• ANDERSON, GLORIA L.;BURKS, WINIFRED A.;HARRUNA, ISSIFU I., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 16-17, C. 1967-1974
  作者：ANDERSON, GLORIA L.、BURKS, WINIFRED A.、HARRUNA, ISSIFU I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen und13C-NMR-spektroskopische Untersuchungen trifluormethylsubstituierter Adamantane
  作者：Helmut Duddeck、Martin Spitzer、Gerd Bolte

  DOI：10.1002/jlac.198519850315

  日期：1985.3.12

  Die Synthesen verschiedener Brückenkopf-substituierter Trifluormethyladamantane werden beschrieben. Die 13C-NMR-Daten dieser Verbindungen stützen unsere früheren Hypothesen von hyperkonjugativen Mechanismen beim γ-anti-Effekt und der intramolekularen Wechselwirkung zweier Substituenten in W-Anordnung, wenn diese freie Elektronenpaare am Zentralatom besitzen.

  Die Synthesen verschiedenerBrückenkopf-subterituierterTrifluormethyladamantane werden beschrieben。模具13 C-NMR-回到名单Daten dieser VerbindungenstützenunserefrüherenHypothesen冯hyperkonjugativen Mechanismen BEIMγ-抗-Effekt und明镜intramolekularen Wechselwirkung zweier Substituenten在W-Anordnung，德恩diese柏林自由Elektronenpaare上午Zentralatom besitzen。
• Synthesis and properties of 1-(3-fluoroadamantan-1-yl)-3-R-ureas and 1,1′-(alkan-1,n-diyl)bis[3-(3-fluoroadamantan-1-yl)ureas], promising inhibitors of epoxide hydrolase sEH
  作者：B. P. Gladkikh、D. V. Danilov、V. S. D’yachenko、V. V. Burmistrov、G. M. Butov、I. A. Novakov

  DOI：10.1007/s11172-022-3620-1

  日期：2022.9

  A three-stage method for the preparation of 3-fluoro-1-isocyanatoadamantane in 76% yield was developed using the reaction of 3-hydroxyadamantane-1-carboxylic acid with Ishikawa’s reagent and subsequent reaction with diphenylphosphoryl azide. The reaction of 3-fluoro-1-isocyanatoadamantane with a number of aliphatic diamines, fluorine-containing anilines, and trans-4-amino(cyclohexyloxy)benzoic acid afforded a new series of targeted inhibitors of epoxide hydrolase sEH in 43–89% yields. The absence of a methylene bridge between the adamantane and urea moieties led to an increase in the melting points of the synthesized compounds, while the introduction of a fluorine atom reduces their melting points compared to nonfluorinated analogs.

  通过3-羟基金刚烷-1-羧酸与石川试剂的反应，以及随后与二苯基磷酰叠氮的反应，开发出一种三阶段方法，以76%的产率制备3-氟-1-异氰酸金刚烷。3-氟-1-异氰酸金刚烷与多种脂肪族二胺、含氟苯胺和反式-4-氨基（环己氧基）苯甲酸的反应，可得到一系列