2-ethylbenzaldehyde methylimine | 219718-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethylbenzaldehyde methylimine
• 英文别名: 1-(2-ethylphenyl)-N-methylmethanimine
• CAS: 219718-77-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: DQKLRCLKFOIIIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylbenzaldehyde methylimine 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,2-dimethylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  分子内 C(sp3)?N 通过氧化苄基 C,N-二价阴离子偶联

  摘要：

  多么一对！据报道，分子内 C(sp 3 )  N 偶联可提供氮杂环。该反应通过用碘氧化苄型 C,N-二价阴离子进行，并建立在合成天然产物 lyconadin A 期间的早期发现的基础上。目前的研究使用具有较低酸性 C  H 键和较低活性氮亲核试剂的构象无偏底物. ZnCl 2被确定为一种重要的添加剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201209591
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylbenzaldehyde 、 甲胺 反应 12.0h， 以100%的产率得到2-ethylbenzaldehyde methylimine
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺基亚胺与亚胺酸酯的2 + 3环缩合有效合成与GFP发色团有关的新的4-Arylideneimidazolin-5-ones。

  摘要：

  由芳族醛和伯胺制得的各种席夫碱与2-（1-乙氧基乙叉基氨基）乙酸甲酯的2 + 3缩合反应可方便地获得广泛的取代的4-芳基亚氨基咪唑啉-5-酮类似物家族绿色荧光蛋白（GFP）生色团。 4-芳基亚胺达唑啉-5-酮-甲亚胺叶立德-席夫碱-杂环-2 + 3环加成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218796

文献信息

• 2-amino-alpha-phenylphenethylamines and method of use
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04968721A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  Novel 4-phenyl-1,3-benzodiazepines and 2-amino-.alpha.-phenylphenethylamines, novel intermediates thereof, and methods of preparing same are described. These benzodiazepines are useful as antidepressants, analgetics and anticonvulsants. The 2-amino-.alpha.-phenylphenethylamines are useful as anticonvulsant and neuroprotective agents.

  本发明涉及新型4-苯基-1,3-苯二氮卓类化合物和2-氨基-α-苯基苯乙胺，以及其新型中间体和制备方法。这些苯二氮卓类化合物可用作抗抑郁剂、镇痛剂和抗癫痫剂。2-氨基-α-苯基苯乙胺可用作抗癫痫和神经保护剂。
• Efficient Synthesis of New 4-Arylideneimidazolin-5-ones Related to the GFP Chromophore by 2+3 Cyclocondensation of Arylideneimines with Imidate Ylides
  作者：Janusz Kowalik、Anthony Baldridge、Laren Tolbert

  DOI：10.1055/s-0029-1218796

  日期：2010.7

  A 2+3 condensation of a wide assortment of Schiff bases, prepared from aromatic aldehydes and primary amines, with methyl 2-(1-ethoxyethylideneamino)acetate allows convenient access to an extensive family of substituted 4-arylideneimidazolin-5-one analogues of the green fluorescent protein (GFP) chromophore. 4-arylideneimidazolin-5-one - azomethine ylide - Schiff bases - heterocycle - 2+3 cycloaddition

  由芳族醛和伯胺制得的各种席夫碱与2-（1-乙氧基乙叉基氨基）乙酸甲酯的2 + 3缩合反应可方便地获得广泛的取代的4-芳基亚氨基咪唑啉-5-酮类似物家族绿色荧光蛋白（GFP）生色团。 4-芳基亚胺达唑啉-5-酮-甲亚胺叶立德-席夫碱-杂环-2 + 3环加成
• Intramolecular C(sp³)N Coupling by Oxidation of Benzylic C,N-Dianions
  作者：Jenna L. Jeffrey、Emily S. Bartlett、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201209591

  日期：2013.2.18

  azacycles is reported. This reaction proceeds through the oxidation of benzylic C,N‐dianions with iodine and builds on an earlier discovery during the synthesis of the natural product lyconadin A. The current study employs conformationally unbiased substrates with less acidic CH bonds and less reactive nitrogen nucleophiles. ZnCl2 was identified as an important additive.

  多么一对！据报道，分子内 C(sp 3 )  N 偶联可提供氮杂环。该反应通过用碘氧化苄型 C,N-二价阴离子进行，并建立在合成天然产物 lyconadin A 期间的早期发现的基础上。目前的研究使用具有较低酸性 C  H 键和较低活性氮亲核试剂的构象无偏底物. ZnCl 2被确定为一种重要的添加剂。