Methyl 6-(furan-2-ylmethylamino)-6-(1-pentyltetrazol-5-yl)heptanoate | 1408286-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Methyl 6-(furan-2-ylmethylamino)-6-(1-pentyltetrazol-5-yl)heptanoate
• CAS: 1408286-76-9
• 化学式: C₁₉H₃₁N₅O₃
• 分子量: 377.487
• InChiKey: JGTSNWRVURARHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-(furan-2-ylmethylamino)-6-(1-pentyltetrazol-5-yl)heptanoate 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(furan-2-ylmethyl)-7-methyl-7-(1-pentyl-1H-tetrazol-5-yl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional building blocks in the Ugi-azide condensation reaction: a general strategy toward exploration of new molecular diversity

  摘要：

  1,5-二取代四唑是一类重要的类药物骨架，以其能够模拟顺式酧胺键构象而闻名。该骨架可以通过将Ugi多组分反应（MCR）中的羧酸成分替换为TMSN3，从而在此文中称为Ugi-叠氮反应的方式轻易获得。本篇论文提出了一种简洁、新颖、通用的策略，利用连接在Ugi-叠氮反应中的醛/酮酸/酯，通过环合反应生成新型高度复杂的二杂环内酰胺-四唑结构，来构建大量的新型杂环骨架。

  DOI：

  10.1039/c3ob40900g
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 1-异氰化戊基 、 6-氧代庚酸甲酯 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到Methyl 6-(furan-2-ylmethylamino)-6-(1-pentyltetrazol-5-yl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional building blocks in the Ugi-azide condensation reaction: a general strategy toward exploration of new molecular diversity

  摘要：

  1,5-二取代四唑是一类重要的类药物骨架，以其能够模拟顺式酧胺键构象而闻名。该骨架可以通过将Ugi多组分反应（MCR）中的羧酸成分替换为TMSN3，从而在此文中称为Ugi-叠氮反应的方式轻易获得。本篇论文提出了一种简洁、新颖、通用的策略，利用连接在Ugi-叠氮反应中的醛/酮酸/酯，通过环合反应生成新型高度复杂的二杂环内酰胺-四唑结构，来构建大量的新型杂环骨架。

  DOI：

  10.1039/c3ob40900g