(1S,4R,5S)-4-Isopropyl-1-methyl-7-triethylsilanyloxy-bicyclo[3.2.1]octan-8-one | 194790-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,4R,5S)-4-Isopropyl-1-methyl-7-triethylsilanyloxy-bicyclo[3.2.1]octan-8-one
• 英文别名: (1S,4R,5S)-1-methyl-4-propan-2-yl-7-triethylsilyloxybicyclo[3.2.1]octan-8-one
• CAS: 194790-52-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂Si
• 分子量: 310.552
• InChiKey: JBMHTRKKYPZPBM-BWUCMLAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-4-Isopropyl-1-methyl-7-triethylsilanyloxy-bicyclo[3.2.1]octan-8-one 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 jones' reagent 、 二甲基硫 、 dimethyl sulfide borane 、 氢氟酸 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 silver carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-5-((1R,4R,5S,6S,8S)-4-Isopropyl-1-methyl-7-methylene-8-triethylsilanyloxymethyl-bicyclo[3.2.1]oct-6-yl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-sorokinianin

  摘要：

  Sorokinianin (1), an inhibitor of barley germination, was synthesized in optically active form employing d-carvone as the only chiral source. The key steps are stereoselective intra- and intermolecular aldol reactions to construct the bicyclo[3.2.1]octane system and to introduce the lactone moiety, respectively. Our synthetic 1 showed dextrorotation and the absolute configuration of natural 1 was confirmed to be 1R,4R,5S,6R,8S,13S,2'R. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01337-3
• 作为产物：
  描述：

  dihydrocarvone 在 咪唑 、 二甲基硫 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,4R,5S)-4-Isopropyl-1-methyl-7-triethylsilanyloxy-bicyclo[3.2.1]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-sorokinianin

  摘要：

  Sorokinianin (1), an inhibitor of barley germination, was synthesized in optically active form employing d-carvone as the only chiral source. The key steps are stereoselective intra- and intermolecular aldol reactions to construct the bicyclo[3.2.1]octane system and to introduce the lactone moiety, respectively. Our synthetic 1 showed dextrorotation and the absolute configuration of natural 1 was confirmed to be 1R,4R,5S,6R,8S,13S,2'R. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01337-3