(R)-3-(2-acetoxy-4-phenylbut-3-enoylamino)propionic acid | 1346260-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2-acetoxy-4-phenylbut-3-enoylamino)propionic acid
• 英文别名: 3-[[(E,2R)-2-acetyloxy-4-phenylbut-3-enoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1346260-91-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: NEKIMNUEGJPOGQ-SBDDDAINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-氧代-4-苯基-3-丁烯酸 在 sodium tetrahydroborate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-3-(2-acetoxy-4-phenylbut-3-enoylamino)propionic acid 、 (S)-3-(2-acetoxy-4-phenylbut-3-enoylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  水飞蓟宾新酸性代谢物的结构和绝对构型

  摘要：

  从地碱（Stachys ehrenberiigii）的地上部分分离出两种新的代谢产物。结合13 C和1 H同质和异核2D NMR实验和质量分析，阐明了它们的结构和立体化学。对3-（2'-乙酰氧基-4-苯基丁-3'-烯酰氨基）丙酸的对映选择性合成的发展允许确认结构并在天然产物的C-2'处赋予（R）绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.143

文献信息

• Structure and absolute configuration of new acidic metabolites from Stachys ehrenbergii
  作者：Raffaella Cincinelli、Leonardo Scaglioni、Nelly A. Arnold、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.143

  日期：2011.11

  Two novel metabolites have been isolated from the aerial parts of Stachys ehrenberiigii. Their structures and stereochemistry were elucidated using a combination of 13C and 1H homo and heteronuclear 2D NMR experiments and mass analysis. The development of an enantioselective synthesis of 3-(2′-acetoxy-4-phenylbut-3′-enoylamino)propionic acid allowed to confirm the structure and assign the (R) absolute

  从地碱（Stachys ehrenberiigii）的地上部分分离出两种新的代谢产物。结合13 C和1 H同质和异核2D NMR实验和质量分析，阐明了它们的结构和立体化学。对3-（2'-乙酰氧基-4-苯基丁-3'-烯酰氨基）丙酸的对映选择性合成的发展允许确认结构并在天然产物的C-2'处赋予（R）绝对构型。