| 1403815-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1403815-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₆Se
• 分子量: 251.23
• InChiKey: ULMOVUGFKSKYAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 甲醇 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium perborate tetrahydrate 、 sodium sulfate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(butylselanyl)-1-(p-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  炔基硫属醚的立体和区域选择性铜催化加氢硼化

  摘要：

  提出了一种温和的立体和区域选择性铜催化加氢硼化方法，该方法可在市售B 2 pin 2存在下从内部炔烃合成（Z）-硒代烯基硼酸酯和（Z）-硫代烯基硼酸酯。这种高度选择性的转化依赖于使用N-杂环卡宾（NHC）络合物IPrCuCl作为活性催化物质。我们还探讨了通过氧化获得的烯基硼酸酯的功能化，从而得到α-硫族元素基酮，这是合成更复杂的含硫族元素分子的有用组成部分。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000395

文献信息

• Application of organoselenides in the Suzuki, Negishi, Sonogashira and Kumada cross-coupling reactions
  作者：A. L. Stein、F. N. Bilheri、G. Zeni

  DOI：10.1039/c5cc06347g

  日期：——

  A powerful tool for constructing new carbon–carbon bonds via palladium-catalyzed cross-coupling reactions of unsaturated organoselenides is described.

  通过钯催化的不饱和有机硒化合物交叉偶联反应，构建新的碳-碳键的强大工具被描述。
• Ligand-free, catalytic and regioselective hydroboration of selenoalkynes
  作者：Lucas L. Baldassari、Kelvin S. Santos、Camila P. Ebersol、Diogo S. Lüdtke、Angélica V. Moro

  DOI：10.1039/d0cy01379j

  日期：——

  The copper-catalyzed hydroboration of selenoalkynes in a regio- and stereoselective fashion is reported, delivering selenium-containing vinylboronate products in good yields. The reported protocol fills an important gap in the literature with respect to the synthesis of a valuable class of compounds, which is difficult to obtain otherwise.

  据报道，铜炔化合物以区域和立体选择性方式催化硼氢化硒代炔烃，从而以良好的产率提供了含硒的乙烯基硼酸酯产品。在合成有价值的一类化合物方面，已报道的方案填补了文献中的重要空白，否则很难获得。
• Chalcogenoalkynes: Precursors for the Regioselective Preparation of 2-Chalcogeno-1-halonaphthalenes through [4+2] Cycloaddition
  作者：Anderson C. Mantovani、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201200482

  日期：2012.8

  Chalcogenoalkynes and o-alkynylbenzaldehydes reacted in the presence of copper(II) salt to give the [4+2] cycloadducts 2-chalcogeno-1-halonaphthalenes in good yields (46–89 %) and high regioselectivities. The methodology was carried out by using CuCl2 or CuCl2/LiBr in 1,2-dichloroethane (DCE) at 80 °C. The potential and generality of this system was evaluated by using a variety of chalcogenoalkynes

  硫族炔烃和邻炔基苯甲醛在铜 (II) 盐存在下反应，以良好的产率 (46–89%) 和高区域选择性得到 [4+2] 环加合物 2-硫族-1-卤代萘。该方法在 80 °C 下使用 CuCl2 或 CuCl2/LiBr 的 1,2-二氯乙烷 (DCE) 溶液进行。该系统的潜力和通用性是通过使用各种硫属炔烃来评估的，包括具有硫和硒原子的芳香族、取代芳香族和脂肪族底物。在这个序列中，由于硫属元素原子稳定电荷的能力，这些取代基发挥了引导选择性的区域控制。