7-methyl-4-styrylcoumarin | 109250-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-4-styrylcoumarin
• 英文别名: 7-Methyl-4-(2-phenylethenyl)chromen-2-one
• CAS: 109250-76-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: PORRAXFRHYTQQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 7-methyl-4-styrylcoumarin 以 硝基苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到7-methyl-2,11-diphenyl-3a,10,11,11a-tetrahydro[1]benzopyrano[3,4-e]isoindole-1,3,4(2H)-trione
  参考文献：
  名称：

  7取代的4-苯乙烯基香豆素与对称亲双烯体导致3,4环化香豆素的狄尔斯-阿尔德反应的研究

  摘要：

  7-取代的4-苯乙烯基香豆素与N-苯基马来酰亚胺和四氰基乙烯在硝基苯中，在回流条件下的热[4 + 2]环加成反应迅速生成3,4环化的香豆素，为Diels-Alder加合物。存活的双键的位置基于NMR确定并且由可能的结构的能量支持。研究了7位取代基和溶剂对反应的影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.1502

文献信息

• Synthesis of fluorescent dibenzopyranones by the Diels-Alder reaction of 4-styrylcoumarins and N-phenylmaleimide and in situ aromatization using DDQ
  作者：Kailas K. Sanap、Shriniwas D. Samant

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.309

  日期：——

  Reaction of 7-substituted-4-styrylcoumarins and N-phenylmaleimide in nitrobenzene under reflux conditions affords mainly 7-substituted-2,11-diphenyl-3a,10,11,11a-tetrahydro(1)- benzopyrano(3,4-e)isoindole-1,3,4(2 H)-triones. The same reaction in o-dichlorobenzene in the presence of DDQ gives the corresponding aromatized dibenzopyranones. The dibenzopyranones are fluorescent and their UV and fluorescence

  7-取代-4-苯乙烯基香豆素和N-苯基马来酰亚胺在硝基苯中在回流条件下反应主要得到7-取代-2,11-二苯基-3a,10,11,11a-四氢(1)-苯并吡喃(3,4-e) )isoindole-1,3,4(2H)-triones。在 DDQ 存在下，在邻二氯苯中的相同反应得到相应的芳构化二苯并吡喃酮。二苯并吡喃酮是荧光的，并报告了它们的紫外和荧光光谱。