2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-phenylbenzoic acid | 1597448-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-phenylbenzoic acid
• 英文别名: 4(Boc-amino)biphenyl-3-carboxylic acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylbenzoic acid
• CAS: 1597448-09-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: QXOWCGXHIWQKBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-phenylbenzoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4'-氨基-联苯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  前体导向的合成和新型Elansolid衍生物的生物学评估

  摘要：

  重要的替代品： Elansolid A是Chitinophaga sancti分泌的一种抗生素。我们从天然前驱体elansolid C1合成了一个衍生物库，该衍生物是通过邻氨基苯甲酸发酵获得的。测试了新化合物对金黄色葡萄球菌和黄褐微球菌的抑制活性。没有一种药物比天然抗生素更有效，但稳定性显着提高。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200228
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoate 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-phenylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  前体导向的合成和新型Elansolid衍生物的生物学评估

  摘要：

  重要的替代品： Elansolid A是Chitinophaga sancti分泌的一种抗生素。我们从天然前驱体elansolid C1合成了一个衍生物库，该衍生物是通过邻氨基苯甲酸发酵获得的。测试了新化合物对金黄色葡萄球菌和黄褐微球菌的抑制活性。没有一种药物比天然抗生素更有效，但稳定性显着提高。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200228

文献信息

• Discovery of the first Mycobacterium tuberculosis MabA (FabG1) inhibitors through a fragment-based screening
  作者：Léo Faïon、Kamel Djaout、Rosangela Frita、Catalin Pintiala、Francois-Xavier Cantrelle、Martin Moune、Alexandre Vandeputte、Kevin Bourbiaux、Catherine Piveteau、Adrien Herledan、Alexandre Biela、Florence Leroux、Laurent Kremer、Mickael Blaise、Abdalkarim Tanina、René Wintjens、Xavier Hanoulle、Benoit Déprez、Nicolas Willand、Alain R. Baulard、Marion Flipo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112440

  日期：2020.8

  Mycobacterium tuberculosis (M.tb), the etiologic agent of tuberculosis, remains the leading cause of death from a single infectious agent worldwide. The emergence of drug-resistant M.tb strains stresses the need for drugs acting on new targets. Mycolic acids are very long chain fatty acids playing an essential role in the architecture and permeability of the mycobacterial cell wall. Their biosynthesis

  结核分枝杆菌（M.tb）是结核病的病原体，仍然是全球单一传染病致死的主要原因。耐药性结核分枝杆菌的出现菌株强调需要药物作用于新靶标。分枝杆菌酸是很长的链脂肪酸，在分枝杆菌细胞壁的结构和渗透性中起着至关重要的作用。它们的生物合成涉及两个脂肪酸合酶（FAS）系统。在FAS-II周期的四种酶（MabA，HadAB / BC，InhA和KasA / B）中，MabA（FAbG1）仍然是唯一尚未报道特异性抑制剂的酶。新的基于LC-MS / MS的酶促测定方法的开发，可以筛选1280个片段文库，并导致发现了第一个抑制MabA活性的小分子。将邻氨基苯甲酸系列的片段优化为更有效的抑制剂，并通过19 F配体观察的NMR实验证实了它们与MabA的结合。