(S)-2-{(S)-2-[((S)-5-Oxo-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-propionylamino}-3-phenyl-propionic acid | 169676-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(S)-2-[((S)-5-Oxo-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-propionylamino}-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: L-Phenylalanine, N-(5-oxo-L-prolyl)-L-alanyl-；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 169676-11-3
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₅
• 分子量: 347.371
• InChiKey: XXRQPEKNNKPIMI-DRZSPHRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(S)-2-[((S)-5-Oxo-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-propionylamino}-3-phenyl-propionic acid 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 L-丙氨酰-L-苯丙氨酸 、 EAF
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酰-肽键的水解裂解。三，在70％的甲磺酸中具有高度选择性的裂解。

  摘要：

  描述了一种在70％甲磺酸（MSA）中高选择性裂解pGlu-肽键的方法。当pGlu-Ala-Phe-OH，pGlu-His-Pro-Oh和狗神经调节素U-8（d-NMU-8）（1--7）-OH（pGlu-Phe-Leu-Phe-Arg-OH）将其在70％MSA中于60°C水解3h或在25°C水解3d，主要裂解pGlu-肽键，得到H-Ala-OH，H-His-Pro-OH和H-Phe- Leu-Phe-Arg-Pro-Arg-OH，高产。结果表明，pGlu-肽键对70％MSA高度敏感，而pGlu残基的吡咯烷酮部分的酰胺键和其他内部肽键则具有极高的抵抗力。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2033
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 CBZ-L-焦谷氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (S)-2-{(S)-2-[((S)-5-Oxo-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-propionylamino}-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酰-肽键的水解裂解。三，在70％的甲磺酸中具有高度选择性的裂解。

  摘要：

  描述了一种在70％甲磺酸（MSA）中高选择性裂解pGlu-肽键的方法。当pGlu-Ala-Phe-OH，pGlu-His-Pro-Oh和狗神经调节素U-8（d-NMU-8）（1--7）-OH（pGlu-Phe-Leu-Phe-Arg-OH）将其在70％MSA中于60°C水解3h或在25°C水解3d，主要裂解pGlu-肽键，得到H-Ala-OH，H-His-Pro-OH和H-Phe- Leu-Phe-Arg-Pro-Arg-OH，高产。结果表明，pGlu-肽键对70％MSA高度敏感，而pGlu残基的吡咯烷酮部分的酰胺键和其他内部肽键则具有极高的抵抗力。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2033

文献信息

• Hydrolytic Cleavage of Pyroglutamyl-Peptide Bond. III. A Highly Selective Cleavage in 70% Methanesulfonic Acid.
  作者：Tadashi HASHIMOTO、Kazuhiro OHKI、Naoki SAKURA

  DOI：10.1248/cpb.44.2033

  日期：——

  A method for highly selective cleavage of pGlu-peptide linkages in 70% methanesulfonic acid (MSA) is described. When pGlu-Ala-Phe-OH, pGlu-His-Pro-Oh and dog neuromedin U-8 (d-NMU-8) (1--7)-OH (pGlu-Phe-Leu-Phe-Arg-OH) were hydrolyzed in 70% MSA at 60 degrees C for 3 h or at 25 degrees C for 3 d, the pGlu-peptide linkage was predominantly cleaved to give H-Ala-OH, H-His-Pro-OH and H-Phe-Leu-Phe-Arg-Pro-Arg-OH

  描述了一种在70％甲磺酸（MSA）中高选择性裂解pGlu-肽键的方法。当pGlu-Ala-Phe-OH，pGlu-His-Pro-Oh和狗神经调节素U-8（d-NMU-8）（1--7）-OH（pGlu-Phe-Leu-Phe-Arg-OH）将其在70％MSA中于60°C水解3h或在25°C水解3d，主要裂解pGlu-肽键，得到H-Ala-OH，H-His-Pro-OH和H-Phe- Leu-Phe-Arg-Pro-Arg-OH，高产。结果表明，pGlu-肽键对70％MSA高度敏感，而pGlu残基的吡咯烷酮部分的酰胺键和其他内部肽键则具有极高的抵抗力。