2-咪唑-1-基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇 | 89781-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-咪唑-1-基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇
• 英文名称: 2-(1-imidazolyl)-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-1-naphthalenol
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-2-(1-imidazolyl)-7-methoxy-1-naphthalenol；2-(1H-Imidazol-1-yl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol；2-imidazol-1-yl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 89781-54-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD23275320
• 分子量: 244.293
• InChiKey: VVFFIGADLXLSFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-咪唑-1-基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇 在 氢溴酸 作用下， 反应 7.0h， 以68%的产率得到5,6-dihydro-7-(1H-imidazol-1-yl)-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Cozzi; Branzoli; Carganico, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 3, p. 205 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-7-甲氧基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-咪唑-1-基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  作为 P450 芳香族、P450 17 和 P450 TxA2 抑制剂的唑取代四氢萘的合成和评价

  摘要：

  寻找用于治疗雌激素和雄激素依赖性癌症以及预防转移的潜在药物、四氢萘酮、四氢萘和在苯核上带有 OCH3 取代基和咪唑 - 4 - 基、咪唑 - 1- 的二氢萘基或 1,2,4-三唑-1-基取代基在 2-位合成，在环之间有和没有 C1-间隔物（化合物 2-26）。在体外测试了这些化合物对三种靶酶 P450 arom（人胎盘微粒体）、P450 17（大鼠睾丸微粒体）和 P450 TxA2（柠檬酸化人全血）的抑制作用。为了检查选择性，在体外进一步测试了一些化合物对 P450 18（牛肾上腺线粒体）、P450 see（牛肾上腺线粒体）和皮质激素形成（醛固酮、皮质酮；ACTH 刺激的大鼠肾上腺组织）的抑制。体内，

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290506

文献信息

• N-Imidazolyl derivatives of 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene and indan
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04492707A1

  公开（公告）日：1985-01-08

  Compounds of the formula ##STR1## where Z completes a bond or is a ##STR2## group; one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydroxy and the other is hydrogen or alkyl, or R.sub.1 and R.sub.2, taken together, form an oxo group; and the remaining substituents are as defined in the specification. These compounds possess hypolipaemic properties.

  公式的化合物##STR1##，其中Z形成一个键或是一个##STR2##基团；R.sub.1和R.sub.2中的一个为羟基，另一个为氢或烷基，或者R.sub.1和R.sub.2共同形成一个氧代基团；其余取代基如说明书所定义。这些化合物具有降血脂性质。
• N-imidazolyl derivatives of the napththalene and chroman rings as thromboxane A2 synthase inhibitors
  作者：P Cozzi、U Branzoli、G Carganico、C Ferti、A Pillan、D Severino、R Tonani

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90103-t

  日期：1991.6

  A series of N-imidazol-1-yl derivatives of 1,2-dihydronaphthalene, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, 2H-1-benzopyran and some related compounds were synthesized and tested as inhibitors of thromboxane A2 synthase in ex vivo experiments with orally treated rats. Some compounds showed good activity which was confirmed in experiments in vitro in rabbit whole blood. Some structural requirements for significant TxA2 synthase inhibitory activity are discussed. The selected 5,6-Dihydro-7-(H-1-imidazol-1-yl)-2-naphthalene-carboxylic acid (compound 7) was conformationally analysed using the Sybyl molecular model system in comparison with dazoxiben. Compound 7 was further pharmacologically investigated and on the basis of its interesting activities in vitro, ex vivo and in vivo and its low toxicity was selected for clinical investigation.
• US4492707A
  申请人：——

  公开号：US4492707A

  公开（公告）日：1985-01-08
• US4510149A
  申请人：——

  公开号：US4510149A

  公开（公告）日：1985-04-09
• US4588738A
  申请人：——

  公开号：US4588738A

  公开（公告）日：1986-05-13