8-(4-Bromophenyl)-2,2-difluoro-4,12-bis(4-methoxyphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene | 1114543-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 8-(4-Bromophenyl)-2,2-difluoro-4,12-bis(4-methoxyphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1114543-02-0
• 化学式: C₂₉H₂₂BBrF₂N₂O₂
• 分子量: 559.218
• InChiKey: NEMFKVMLJBPICS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(4-Bromophenyl)-4,12-bis(butylsulfanyl)-2,2-difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene 、 三丁基(4-甲氧基苯基)锡 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到8-(4-Bromophenyl)-2,2-difluoro-4,12-bis(4-methoxyphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  3- and 5-Functionalized BODIPYs via the Liebeskind-Srogl reaction

  摘要：

  展现了用于BODIPY染料1和4中C–S键的化学选择性交叉耦合反应，类似反应也应用于制备双染料盒系统11。

  DOI：

  10.1039/b818390b

文献信息

• Synthesis and spectral properties of symmetrically arylated BODIPY dyes: Experimental and computational approach
  作者：Raşit Fikret Yilmaz、Yavuz Derin、Büşra Albayrak Misir、Vildan Enisoğlu Atalay、Ömer Faruk Tutar、Salih Ökten、Ahmet Tutar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135962

  日期：2023.11

  In this study, a series of symmetrically arylated BODIPY dyes were synthesized using a pre-functionalization method, and their structures were characterized by several spectroscopic methods. The relationship between the aryl substitution pattern and the photophysical and electrochemical properties of the dyes was investigated using experimental and computational methods. It was found that electron-donating

  本研究采用预功能化方法合成了一系列对称芳基化的BODIPY染料，并通过多种光谱方法对其结构进行了表征。使用实验和计算方法研究了芳基取代模式与染料的光物理和电化学性质之间的关系。研究发现，中间位置的给电子π共轭基团和C3/C5位置的受电子π共轭基团导致光谱蓝移，而相反的取代模式导致光谱红移。此外，内消旋位置的感应给电子烷基产生蓝色光谱位移，并且内消旋位置的烷基产生蓝色光谱位移。与芳基化对应物相比，该位置显着增加了荧光量子产率。计算研究表明，C3/C5 位置上的茴香硫基基团导致带隙明显变窄。这些结果为新型 BODIPY 染料的设计和开发提供了宝贵的见解，这些染料具有适合各种应用的定制特性。