(S)-1-Phenyl-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-ethylamine | 224433-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-Phenyl-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-ethylamine
• CAS: 224433-92-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NOS
• 分子量: 259.372
• InChiKey: LJPCTYFGGARJIN-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Phenyl-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-ethylamine 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (-)-N-((S)-2-羟基-1-苯乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过将甲基对甲苯基锂亚砜添加到N-（PMP）芳基亚胺中，然后进行“非氧化” Pummerer反应，α-芳基乙醇酸的不对称合成

  摘要：

  本文呈现的结果表明，锂的可逆添加的立体化学结果（[R ）-甲基p -甲苯基砜到Ñ -arylidene- p -anisidines（Ñ -PMP亚胺）是一个函数）使用的反应条件b）起始亚胺上的亚芳基部分的电子性质。加入具有相对富电子的N的亚胺可实现高动力学控制（2 S，R S）非对映选择性（-70°C）-亚芳基基团，而该基团的电子缺陷性质有利于相反的立体化学结果。另一方面，反应在热力学控制的条件下（0°C）进行，得到非对映体产物的等摩尔混合物，无论起始亚胺的取代方式如何。对映体纯的α-芳基乙醇酸很容易通过非对映体纯的β-芳基-β - N-（酰基）氨基烷基亚砜的“非氧化” Pummerer重排合成，由相应的N- PMP衍生物制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00064-2
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-((S)-1-phenyl-2-((R)-p-tolylsulfinyl)ethyl)aniline 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-1-Phenyl-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  不对称的，几乎无障碍的C（sp 3）–H活化，由容易获得的N保护的氨基亚砜作为新的手性配体促进

  摘要：

  尽管手性亚砜在药物化学和不对称合成中是重要的基序，但亚砜配体的设计和应用仍然受到限制，特别是在不对称CH活化的情况下。我们在本文中公开了对映纯N / S配体的概念和合成：N-保护的氨基亚砜。这些助剂在不对称C（sp 3中的潜力）–H活化被证明是在Pd催化的环丙烷羧酸衍生物的直接芳基化过程中达到了高对映选择性。此外，这些配体的能力远远超出了，还可以以高达92：8的对映体比例进行未知的直接炔基化反应。初步的机理研究揭示了它们的原始作用方式，包括：1）手性络合物与底物之间的关键非共价相互作用，使稳定的M–H–C相互作用得以稳定； 2）π堆积配体与底物之间的键合。DFT研究表明，由于这种异常的配体/底物激活（通常被认为是困难的），CH键的裂解实际上是无障碍的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04946

文献信息

• Kita, Yasuyuki; Shibata, Norio; Yoshida, Naoki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 22, p. 3335 - 3342
  作者：Kita, Yasuyuki、Shibata, Norio、Yoshida, Naoki、Fujita, Shigekazu

  DOI：——

  日期：——
• Highly diastereoselective reduction of chiral β-imino sulfoxides to the corresponding β-amino sulfoxides
  作者：Abdol Reza Hajipour

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10123-5

  日期：1997.12

  The hydride reduction of chiral beta-imino sulfoxides with 1-benzyl-1-azonia-4-azabicyclo[2, 2, 2]octane tetrahydroborate (BAAOTB) to the corresponding beta-amino sulfoxides is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.