2',3'-O-isopropylideneuridine 5'-dimethylphosphite | 96430-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylideneuridine 5'-dimethylphosphite
• CAS: 96430-30-7
• 化学式: C₁₄H₂₁N₂O₈P
• 分子量: 376.303
• InChiKey: AMLAQAATYOFNHU-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  110.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylideneuridine 5'-dimethylphosphite 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2',3'-O-isopropylideneuridine 5'-dimethylphosphate
  参考文献：
  名称：

  四和五配位磷化合物的构象传输。溶剂对 5'-磷酸化模型核苷构象的影响

  摘要：

  5'-PIV 模型化合物 1-3 和 5'-Pv TBP 模型化合物 4-6 的 C4,-C5 构象已在各种溶剂中用 300-和 500-MHz 'H NMR 测定。发现降低溶剂极性会导致模型化合物 1、2、4 和 5 的 g-总体显着增加（例如，对于 D20 中的 1，x(g) = 0.00；CCl4，x(g) -) = 0.23)。这种效应可归因于在较低溶剂极性下 Os 上的电荷密度与环内氧之间的静电排斥增强。这一结论得到实验发现的支持，即 5'-PIV 系统 3 和 5'-Pv TBP 系统 6，其中环内氧被 C(H,) 取代，不显示 C4，- C5，介质极性改变时的构象变化。此外，发现 5'-PIV 核苷酸 7 和 8，通过磷的三酯化作用使其可溶于非极性溶剂，在降低溶剂极性时也显示出增加的 g-群。目前的结果证实了我们之前的提议，即单核苷酸中 05a 和 01 之间增强的电荷排斥驱动围绕

  DOI：

  10.1021/ja00299a045
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 、 dimethoxy(dimethylamino)phosphine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2',3'-O-isopropylideneuridine 5'-dimethylphosphite
  参考文献：
  名称：

  四和五配位磷化合物的构象传输。溶剂对 5'-磷酸化模型核苷构象的影响

  摘要：

  5'-PIV 模型化合物 1-3 和 5'-Pv TBP 模型化合物 4-6 的 C4,-C5 构象已在各种溶剂中用 300-和 500-MHz 'H NMR 测定。发现降低溶剂极性会导致模型化合物 1、2、4 和 5 的 g-总体显着增加（例如，对于 D20 中的 1，x(g) = 0.00；CCl4，x(g) -) = 0.23)。这种效应可归因于在较低溶剂极性下 Os 上的电荷密度与环内氧之间的静电排斥增强。这一结论得到实验发现的支持，即 5'-PIV 系统 3 和 5'-Pv TBP 系统 6，其中环内氧被 C(H,) 取代，不显示 C4，- C5，介质极性改变时的构象变化。此外，发现 5'-PIV 核苷酸 7 和 8，通过磷的三酯化作用使其可溶于非极性溶剂，在降低溶剂极性时也显示出增加的 g-群。目前的结果证实了我们之前的提议，即单核苷酸中 05a 和 01 之间增强的电荷排斥驱动围绕

  DOI：

  10.1021/ja00299a045