5-bromofluorescein diacetate | 620960-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-bromofluorescein diacetate
• 英文别名: (6'-Acetyloxy-5-bromo-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) acetate
• CAS: 620960-03-4
• 化学式: C₂₄H₁₅BrO₇
• 分子量: 495.283
• InChiKey: NALBJXSDXFFFEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C
• 沸点：
  640.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromofluorescein diacetate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 H-BO₂C₆H₁₂ 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 荧光素二乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted functionalization of bromo-fluorescein and bromorhodamine derivatives

  摘要：

  The overall goal of this project was to develop methodologies that would allow organometallic couplings of fluorescein and rhodamine derivatives. Consequently, borylation, Suzuki, and Sonogashira reactions of fragments derived from compounds 1 and 2 were investigated. Conventional and microwave heating were compared throughout the study. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.063
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二甲酸酐 、 乙酸酐 、 间苯二酚 反应 15.0h， 生成 5-bromofluorescein diacetate 、 6-bromofluorescein diacetate
  参考文献：
  名称：

  区域异构纯的5或6卤代荧光素的合成。

  摘要：

  描述了区域异构纯的5-和6-碘荧光素或5-和6-溴荧光素的三种途径。方案1中显示的第一个涉及相应的氨基荧光素的重氮化/碘化。在第二种方法（方案2）中，制备了区域异构荧光素的混合物，并通过分步结晶分离了5溴异构体，成为闭环的二乙酸酯9b和11。方案3显示了5-碘荧光素的磺酸衍生物3和4的方法。这是三者中最方便的方法，由于与没有磺酸基的荧光素相比，磺基荧光素的水溶性更好，因此特别有用。

  DOI：

  10.1021/jo034724f

文献信息

• 5-Bromo-4′,5′-bis(dimethylamino)fluorescein: Synthesis and Photophysical Studies
  作者：Jun Hwang、Jung-Yean Lee、Chang-Woo Cho、Wonjun Choi、Yejin Lee、Sangdeok Shim、Gil Hwang

  DOI：10.3390/molecules23010219

  日期：——

  In this study, three new fluorescein derivatives—5-bromo-4′,5′-dinitrofluorescein (BDNF), 5-bromo-4′,5′-diaminofluorescein (BDAF), and 5-bromo-4′,5′-bis(dimethylamino)fluorescein (BBDMAF)—were synthesized and their pH-dependent protolytic equilibria were investigated. In particular, BBDMAF exhibited pH-dependent fluorescence, showing strong emission only at pH 3–6. BBDMAF bears a bromine moiety and

  在这项研究中，三种新的荧光素衍生物——5-溴-4',5'-二硝基荧光素 (BDNF)、5-溴-4',5'-二氨基荧光素 (BDAF) 和 5-溴-4',5'-合成了双（二甲氨基）荧光素 (BBDMAF)，并研究了它们的 pH 依赖性质子分解平衡。特别是，BBDMAF 表现出 pH 依赖性荧光，仅在 pH 3-6 时显示出强发射。BBDMAF 带有溴部分，因此可用于各种交叉偶联反应以制备衍生物并利用其独特的发射特性。为了证实这一点，分别进行了 BBDMAF 与苯硼酸和苯乙炔的 Suzuki 和 Sonogashira 反应，并成功获得了所需的产物。