5-(2-trimethylsilylethynyl)fluorescein diacetate | 630127-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-(2-trimethylsilylethynyl)fluorescein diacetate
• CAS: 630127-49-0
• 化学式: C₂₉H₂₄O₇Si
• 分子量: 512.591
• InChiKey: FNNIOIDRBRYYKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-trimethylsilylethynyl)fluorescein diacetate 在 三异丙基硅烷 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 5-Ethynyl-2-(6-hydroxy-3-oxo-9,9a-dihydro-3H-xanthen-9-yl)-benzoic acid 5-carboxy-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成，光物理性质以及通过键合的能量转移盒在生物技术中的应用。

  摘要：

  我们设计了荧光“穿透键能量转移盒”，它可以收集相对较短波长（例如490 nm）的能量，并以明显更长的波长发射能量，而不会显着降低强度。这种类型的探针在生物技术中特别适合用于多路复用实验，在该实验中，要从单个激发源观察到几种不同的输出。为了实现这一目的，设计，准备和研究了磁带1-4，并作为模型系统进行了研究。它们是通过收敛途径合成的，所述途径具有特别制备的荧光素和若丹明衍生片段的偶联。四个盒带显示出强力发射，并具有高效的能量传递。它们的发射最大值涵盖了很宽的波长范围（比目前用于大多数高通量DNA测序的四个染料盒更宽），并且它们比类似的通过空间的能量转移盒具有更快的能量转移速率。具体而言，与显示具有约35 ps衰减时间的类似的穿越空间能量传输系统相反，这些磁带盒中的能量传输速率约为6-7 ps。而且，即使它们各自含有荧光素衍生的供体，该盒也比荧光素对光漂白稳定得多。大量荧光测量和单分子检测研究

  DOI：

  10.1002/chem.200600197
• 作为产物：
  描述：

  3’,6’-dihydroxy-5-iodo-3H-spiro[2-benzofuran-1,9’-xanthene]-3-one 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(2-trimethylsilylethynyl)fluorescein diacetate
  参考文献：
  名称：

  刚性，共轭，氟化胸苷三磷酸：合成和聚合酶介导掺入DNA类似物中。

  摘要：

  描述了一组独特的能量转移染料标记的三磷酸核苷化合物1-3的合成。只有在将染料偶联至核碱基之前进行了三磷酸化反应，才能成功制备这些化合物，而反之则没有。将化合物制备为2'-脱氧（a）和2'，3'-二脱氧-（b）形式。它们具有连接核碱基和羟吨蒽酮部分的逐渐更长的刚性共轭接头。亲本核苷12-14的UV光谱表明，随着接头长度的增加，供体在320-330nm区域的吸收也增加，但是最大值的红移相对较小。相同化合物的荧光光谱表明，在320-330 nm范围内的辐射导致荧光素的主要发射。当在320 nm处辐照连接子时，观察到的唯一显着发射峰对应于520 nm处分子的羟基黄酮部分；这对应于200 nm的有效斯托克斯位移。随着接头在320-330 nm处的吸收随长度增加，荧光素发射的强度也随之增加。凝胶测定法用于测定化合物1-3，dTTP，ddTTP和6-TAMRA-ddTTP的相对掺入效率。在整个过程中，使

  DOI：

  10.1002/chem.200304944

文献信息

• Fluorescent, Through-Bond Energy Transfer Cassettes for Labeling Multiple Biological Molecules in One Experiment
  作者：Guan-Sheng Jiao、Lars H. Thoresen、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/ja037193l

  日期：2003.12.1

  Through-bond energy transfer cassettes based on a fluorescein donor component electronically conjugated to rhodamine-like acceptors have been designed and synthesized. They absorb strongly at 488 nm (Ar-laser emission) and efficiently transfer the energy to the acceptor component that emits strongly. Further, the cassettes are more stable to photobleaching than fluorescein, making them potentially

  已经设计并合成了基于与罗丹明样受体电子偶联的荧光素供体成分的键合能量转移盒。它们在 488 nm 处强烈吸收（Ar 激光发射）并有效地将能量转移到发射强烈的受体组件。此外，与荧光素相比，盒式磁带对光漂白更稳定，因此与荧光素本身相比，它们可能更适合单分子检测方法。这些研究构成了在高通量测序和其他生物技术应用中改进链终止 DNA 检测的基础。
• Microwave-assisted functionalization of bromo-fluorescein and bromorhodamine derivatives
  作者：Jin Wook Han、Juan C. Castro、Kevin Burgess

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.063

  日期：2003.12

  The overall goal of this project was to develop methodologies that would allow organometallic couplings of fluorescein and rhodamine derivatives. Consequently, borylation, Suzuki, and Sonogashira reactions of fragments derived from compounds 1 and 2 were investigated. Conventional and microwave heating were compared throughout the study. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.