5-ethynylfluorescein diacetate | 630127-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-ethynylfluorescein diacetate
• 英文别名: 5-ethynyl-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diyl diacetate；(6'-Acetyloxy-5-ethynyl-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) acetate
• CAS: 630127-53-6
• 化学式: C₂₆H₁₆O₇
• 分子量: 440.409
• InChiKey: WSUWBTXLTYCTRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynylfluorescein diacetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-((1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrophthalazin-6-yl)ethynyl)-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于荧光素和尼罗红的化学发光能量转移盒。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603307
• 作为产物：
  描述：

  5-iodofluorescein diacetate 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 5-ethynylfluorescein diacetate
  参考文献：
  名称：

  刚性，共轭，氟化胸苷三磷酸：合成和聚合酶介导掺入DNA类似物中。

  摘要：

  描述了一组独特的能量转移染料标记的三磷酸核苷化合物1-3的合成。只有在将染料偶联至核碱基之前进行了三磷酸化反应，才能成功制备这些化合物，而反之则没有。将化合物制备为2'-脱氧（a）和2'，3'-二脱氧-（b）形式。它们具有连接核碱基和羟吨蒽酮部分的逐渐更长的刚性共轭接头。亲本核苷12-14的UV光谱表明，随着接头长度的增加，供体在320-330nm区域的吸收也增加，但是最大值的红移相对较小。相同化合物的荧光光谱表明，在320-330 nm范围内的辐射导致荧光素的主要发射。当在320 nm处辐照连接子时，观察到的唯一显着发射峰对应于520 nm处分子的羟基黄酮部分；这对应于200 nm的有效斯托克斯位移。随着接头在320-330 nm处的吸收随长度增加，荧光素发射的强度也随之增加。凝胶测定法用于测定化合物1-3，dTTP，ddTTP和6-TAMRA-ddTTP的相对掺入效率。在整个过程中，使

  DOI：

  10.1002/chem.200304944

文献信息

• Functionalized BF2 chelated azadipyrromethene dyes
  作者：Aurore Loudet、Rakeshwar Bandichhor、Liangxing Wu、Kevin Burgess

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.117

  日期：2008.4

  effectively to give 1h. Spectroscopic properties of these compounds were recorded, and correlations between substituent effects, UV absorbance, fluorescence emissions, and quantum yields were made. Compound 1a was coupled with a fluorescein-alkyne derivative to give the energy transfer cassettes 2 and 3. Both these compounds gave poor energy transfer, and the possible reasons for this were discussed.

  发射近红外线的荧光分子有可能用作生物技术的探针。这种类型的探针的一个相对未充分探索的设计是 aza-BODIPY 染料；进行这项研究是为了加深我们对这些材料以及它们在染料盒系统中的使用方式的理解。因此，制备了氮杂-BODIPY染料1a-g。制备了该系列中第八个化合物 6h 的高级中间体，但它不能与硼有效络合以产生 1h。记录了这些化合物的光谱特性，并建立了取代基效应、紫外吸收、荧光发射和量子产率之间的相关性。化合物 1a 与荧光素-炔衍生物偶联得到能量转移盒 2 和 3。这两种化合物的能量转移都很差，
• Fluorescent Proton Sensors Based on Energy Transfer
  作者：Cliferson Thivierge、Junyan Han、Roxanne M. Jenkins、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo2005654

  日期：2011.7.1

  transfer cassette 1 could be used for intracellular imaging of pH. This probe is fluorescent whatever the pH, but its exact photophysical properties are governed by the protonation states of the xanthene donors. This work was undertaken to further investigate correlations between structure, photophysical properties, and pH for energy transfer cassettes. To achieve this, three other cassettes 2–4 were

  比较具有相同 BODIPY 受体部分（红色）和垂直取向的呫吨或 BODIPY 供体片段（绿色）的分子的光物理数据和轨道能级（来自电化学）。能量转移，因此盒的光物理特性，包括含氧杂蒽分子中的 pH 依赖性荧光，与这些系统中前沿轨道的相对能量相关。质子的细胞内感应通常是通过在特定 pH 值下完全关闭的传感器实现的，但这种类型的探针不易在处于“关闭状态”的细胞内定位。这些实验室的通讯 ( J. Am. Chem. Soc. , 2009, 131 , 1642-3) 描述了能量传输盒1可用于pH的细胞内成像。无论 pH 值如何，该探针都会发出荧光，但其确切的光物理特性受呫吨供体的质子化状态控制。进行这项工作是为了进一步研究能量转移盒的结构、光物理特性和 pH 值之间的相关性。为了实现这一点，准备了其他三个盒式磁带2 – 4：另一个包含 pH 敏感的呫吨供体 ( 2 ) 和两个“对照盒式磁带”，每个盒式磁带都有两个基于
• Cyanine‐ and Rhodamine‐Derived Alkynes for the Selective Targeting of Cancerous Mitochondria through Radical Thiol‐Yne Coupling in Live Cells
  作者：Johannes Köckenberger、Insa Klemt、Caroline Sauer、Anton Arkhypov、Viktor Reshetnikov、Andriy Mokhir、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.202301340

  日期：2023.8.10

  Despite their long history and their synthetic potential underlined by various recent advances, radical thiol‐yne coupling reactions have so far only rarely been exploited for the functionalization of biomolecules, and no examples yet exist for their application in live cells ‐ although natural thiols show widespread occurrence therein. By taking advantage of the particular cellular conditions of mitochondria in cancer cells, we have demonstrated that radical thiol‐yne coupling represents a powerful reaction principle for the selective targeting of these organelles. Within our studies, fluorescently labeled reactive alkyne probes were investigated, for which the fluorescent moiety was chosen to enable both mitochondria accumulation as well as highly sensitive detection. After preliminary studies under cell‐free conditions, the most promising alkyne‐dye conjugates were evaluated in various cellular experiments comprising analysis by flow cytometry and microscopy. All in all, these results pave the way for improved future therapeutic strategies relying on live‐cell compatibility and selectivity among cellular compartments.

  摘要尽管自由基硫醇-炔偶联反应具有悠久的历史，而且最近取得的各种进展也凸显了其合成潜力，但迄今为止，自由基硫醇-炔偶联反应还很少被用于生物大分子的功能化，而且还没有在活细胞中应用的实例--尽管天然硫醇在活细胞中广泛存在。通过利用癌细胞线粒体的特殊细胞条件，我们证明了自由基硫醇-炔偶联是选择性靶向这些细胞器的强大反应原理。在我们的研究中，对荧光标记的活性炔探针进行了研究，荧光分子的选择是为了既能在线粒体中积累，又能进行高灵敏度的检测。在无细胞条件下进行初步研究后，在各种细胞实验中对最有前景的炔烃-染料共轭物进行了评估，包括流式细胞仪和显微镜分析。总之，这些结果为改进未来的治疗策略铺平了道路，这些治疗策略依赖于活细胞兼容性和细胞间的选择性。
• Han, Junyan; Loudet, Aurore; Barhoumi, Rola, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1642 - 1643
  作者：Han, Junyan、Loudet, Aurore、Barhoumi, Rola、Burghardt, Robert C.、Burgess, Kevin

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted functionalization of bromo-fluorescein and bromorhodamine derivatives
  作者：Jin Wook Han、Juan C. Castro、Kevin Burgess

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.063

  日期：2003.12

  The overall goal of this project was to develop methodologies that would allow organometallic couplings of fluorescein and rhodamine derivatives. Consequently, borylation, Suzuki, and Sonogashira reactions of fragments derived from compounds 1 and 2 were investigated. Conventional and microwave heating were compared throughout the study. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.