4,4'-bis[1-(1-methylpyrrole-2-yl)acetyl-semicarbazide]diphenylmethane | 1130206-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis[1-(1-methylpyrrole-2-yl)acetyl-semicarbazide]diphenylmethane
• CAS: 1130206-81-3
• 化学式: C₂₉H₃₂N₈O₄
• 分子量: 556.624
• InChiKey: PSIUZWIHMGIHDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  150.32
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis[1-(1-methylpyrrole-2-yl)acetyl-semicarbazide]diphenylmethane 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4,4'-bis[3-(1-methylpyrrol-2-yl)-1,2,4-triazolin-5-on-4-yl]diphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  某些氨基脲，1,2,4-三唑酮和吡唑啉酮衍生物的抗氧化评价

  摘要：

  合成具有杂环1-14的1,2,4-三唑，吡唑和氨基脲为具有有趣药理学特征的化合物。所有的人都进行了体外抗氧化活性研究。一些化合物在上述测定中显示出显著作用。最有希望的是一组吡唑啉酮。 该作用主要取决于酰胺基上的取代基。发现化合物8和10显示出与广泛使用的参比抗氧化剂6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并-2-羧酸（Trolox）相当的最高抗氧化剂容量。

  DOI：

  10.2174/157018011797655188
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯-2-乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,4'-bis[1-(1-methylpyrrole-2-yl)acetyl-semicarbazide]diphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Experimental and Theoretical Study on the Structure of Some Semicarbazides with Potential Antibacterial Activity

  摘要：

  合成了一系列1,4-二取代半胱氨酸和4,4'-双[1-取代半胱氨酸]二苯甲烷衍生物，以探索它们的抗菌活性。新化合物通过元素分析和光谱数据进行表征。为了找到分子的互变平衡，对模型化合物2的每种可能的互变形式和对研究系列中最具抗菌活性的化合物7进行了在RHF/SCF/6-31G**水平的气相能量计算。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0511

文献信息

• Synthesis, experimental and theoretical investigations of some new 4,4′-bis(3-substituted-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one-4-yl)diphenylmethane derivatives
  作者：Monika Pitucha、Piotr Borowski、Zbigniew Karczmarzyk、Andrzej Fruziński

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.09.002

  日期：2009.2

  5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one-4-yl)diphenylmethane derivatives 3 were synthesized in the cyclization reaction of semicarbazide derivatives 2 in alkaline solution. The synthesized compounds were characterized by elemental analyses, IR, 1H and 13C NMR, as well as MS. Molecular structure of compound 3a was determined by the X-ray analysis. Theoretical calculations (DFT/B3LYP/6-311G∗∗) of molecular structures

  摘要 通过氨基脲衍生物2的环化反应合成了4,4'-双(3-取代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮-4-基)二苯甲烷衍生物3。在碱性溶液中。合成的化合物通过元素分析、IR、1H 和 13C NMR 以及 MS 进行表征。化合物3a的分子结构由X射线分析确定。对所有最终（环状）化合物进行了分子结构的理论计算（DFT/B3LYP/6-311G**）。此外，通过单参数和 SQM 缩放方法再现了 3a 的振动谱，并提出了频带分配。研究的新化合物表现出镇痛特性。
• Synthesis and antinociceptive activity of 4,4′-bis(1-substituted-semicarbazidyl)diphenylmethane and 4,4′-bis(5-substituted-2,4-dihydro-3-oxo-3H-1,2,4-triazol-4-yl)diphenylmethane derivatives
  作者：Monika Pitucha、Anna Chodkowska、Mariusz Maciejewski、Ewa Jagiello-Wójtowicz、Anna Pachuta-Stec

  DOI：10.1007/s00706-009-0242-3

  日期：2010.2

  In the reaction of 4,4'-diphenylmethane diisocyanate with carboxylic acid hydrazides, 4,4'-bis(1-substituted-semicarbazidyl) diphenylmethane derivatives were obtained. Depending on their chemical nature, cyclization of these compounds in alkaline medium led to the formation of two groups of compounds: bis(2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) derivatives or carboxylic acids. The pharmacological effects of the selected compounds on the central nervous system in mice were investigated. Strong antinociceptive properties of some derivatives, at a wide range of doses, were observed.