(E/Z)-2-deuterio-1-bromo-1-phenylethene | 66050-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-2-deuterio-1-bromo-1-phenylethene
• 英文别名: β-deuterio-α-bromostyrene
• CAS: 66050-67-7
• 化学式: C₈H₇Br
• 分子量: 184.04
• InChiKey: SRXJYTZCORKVNA-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-2-deuterio-1-bromo-1-phenylethene 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基二烯的原位生成及其在环己烯、环辛二烯、3,7-壬二烯酮和双环[6.4.0]十二烯衍生物与钯催化多组分反应的一锅法组装中的应用

  摘要：

  一种新型串联 Pd 催化交叉偶联和 [4 + 4] 环加成序列允许在一个反应​​容器中从 α-溴乙烯基芳烃和炔丙基溴开始快速合成八元碳环。值得注意的是，通过这个过程，四个成分组装成一个分子。与 α-溴乙烯基芳烃相比，α-溴乙烯基烷烃提供串联交叉偶联和均 [4 + 2] 环加成产物。将 α-溴苯乙烯和 2-溴-1-辛烯的等摩尔混合物加入炔丙基溴，提供串联 Pd 催化的交叉偶联和杂 [4 + 2] 环加成产物。α-溴乙烯基芳烃的等摩尔混合物暴露于allenylindium 导致串联Pd 催化的交叉偶联和杂[4 + 4] 环加成产物。从三氟甲磺酸乙烯酯与丙二烯基铟反应合成乙烯基丙二烯，然后通过 Pd 催化的一氧化碳插入反应，通过串联 Pd 催化的交叉偶联和 [4 + 4 + 1] 环化得到相应的 3,7-壬二烯酮产物。串联 Pd 催化的交叉偶联、[4 + 4] 环加成和 [4 + 2] 环加成在一次操作中提供了从

  DOI：

  10.1021/ja054144v
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔-d 在 9-bromo-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 盐酸 作用下， 以70%的产率得到(E/Z)-2-deuterio-1-bromo-1-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基二烯的原位生成及其在环己烯、环辛二烯、3,7-壬二烯酮和双环[6.4.0]十二烯衍生物与钯催化多组分反应的一锅法组装中的应用

  摘要：

  一种新型串联 Pd 催化交叉偶联和 [4 + 4] 环加成序列允许在一个反应​​容器中从 α-溴乙烯基芳烃和炔丙基溴开始快速合成八元碳环。值得注意的是，通过这个过程，四个成分组装成一个分子。与 α-溴乙烯基芳烃相比，α-溴乙烯基烷烃提供串联交叉偶联和均 [4 + 2] 环加成产物。将 α-溴苯乙烯和 2-溴-1-辛烯的等摩尔混合物加入炔丙基溴，提供串联 Pd 催化的交叉偶联和杂 [4 + 2] 环加成产物。α-溴乙烯基芳烃的等摩尔混合物暴露于allenylindium 导致串联Pd 催化的交叉偶联和杂[4 + 4] 环加成产物。从三氟甲磺酸乙烯酯与丙二烯基铟反应合成乙烯基丙二烯，然后通过 Pd 催化的一氧化碳插入反应，通过串联 Pd 催化的交叉偶联和 [4 + 4 + 1] 环化得到相应的 3,7-壬二烯酮产物。串联 Pd 催化的交叉偶联、[4 + 4] 环加成和 [4 + 2] 环加成在一次操作中提供了从

  DOI：

  10.1021/ja054144v

文献信息

• Reactions of Phenyl(styryl)iodonium Tetrafluoroborate with Halide Ions
  作者：Tadashi Okuyama、Hajime Oka、Masahito Ochiai

  DOI：10.1246/bcsj.71.1915

  日期：1998.8

  spectroscopy, and kinetic measurements are consistent with major pathways involving pre-equilibrium formation of halo-λ3-iodane and iodate intermediates, leading to the in-plane vinylic SN2 substitution to (Z)-2 and the intramolecular β-elimination to 3. The minor retained product (E)-2 is concluded to be formed through the vinylenebenzenium ion intermediate in 2,2,2-trifluoroethanol through the ligand coupling

  (E)-苯基(苯乙烯基)碘四氟硼酸盐与氯离子、溴离子和碘离子的反应在各种条件下进行了检测。产物为取代和消除产物，涉及(Z)-1-卤代-2-苯乙炔(2)、苯乙炔(3)、碘苯为主要产物以及(E)-2和1-卤代的次要产物-1-苯基乙烯。产物分析、紫外吸收光谱和动力学测量的结果与涉及卤代-λ3-碘烷和碘酸盐中间体的预平衡形成的主要途径一致，导致平面内乙烯基 SN2 取代 (Z)-2 和分子内β-消除到 3。 得出的结论是，通过乙腈中 λ3-碘中间体中的配体偶联，通过亚乙烯基苯鎓离子中间体在 2,2,2-三氟乙醇中形成了少量保留产物 (E)-2。
• Dual Visible Light Photoredox and Gold-Catalyzed Arylative Ring Expansion
  作者：Xing-zhong Shu、Miao Zhang、Ying He、Heinz Frei、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja500716j

  日期：2014.4.23

  A combination of visible light photocatalysis and gold catalysis is applied to a ring expansion-oxidative arylation reaction. The reaction provides an entry into functionalized cyclic ketones from the coupling reaction of alkenyl and allenyl cycloalkanols with aryl diazonium salts. A mechanism involving generation of an electrophilic gold(III)-aryl intermediate is proposed on the basis of mechanistic studies, including time-resolved FT-IR spectroscopy.