3-(benzylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)but-2-enamide | 1452145-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)but-2-enamide
• CAS: 1452145-62-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: CRDKNMULDNQJPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)but-2-enamide 在 叔丁基过氧化氢 、 氧气 、 copper(II) trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-benzyl-N2,N4-bis(2,6-dimethylphenyl)-2,5-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(TFA)₂-Catalyzed Oxidative Tandem Cyclization/1,2-Alkyl Migration of Enamino Amides for Synthesis of Pyrrolin-4-ones

  摘要：

  A novel Cu(TFA)(2)-catalyzed oxidative tandem cyclization/1,2-alkyl migration of readily available enamino amides for the synthesis of pyrrolin-4-ones has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the rapid synthesis of substituted pyrrolin-4-ones in high yields under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol4022222
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-二甲基苯基)-3-氧代丁酰胺 、 苄胺 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(benzylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(TFA)₂-Catalyzed Oxidative Tandem Cyclization/1,2-Alkyl Migration of Enamino Amides for Synthesis of Pyrrolin-4-ones

  摘要：

  A novel Cu(TFA)(2)-catalyzed oxidative tandem cyclization/1,2-alkyl migration of readily available enamino amides for the synthesis of pyrrolin-4-ones has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the rapid synthesis of substituted pyrrolin-4-ones in high yields under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol4022222