2-(ethoxycarbonyl)hept-6-enoic acid | 25118-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)hept-6-enoic acid
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonylhept-6-enoic acid；2-ethoxycarbonylhept-6-enoic acid
• CAS: 25118-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: HXZXQGVAGCQKMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)hept-6-enoic acid 在 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl (3S)-3-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3-(2-(hydroxymethyl)hept-6-enamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOBUTANE- AND AZETIDINE-CONTAINING MONO AND SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS ALPHA V INTEGRIN INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS MONO ET SPIROCYCLIQUES CONTENANT DU CYCLOBUTANE ET DE L'AZÉTIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRINE ALPHA V

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是αv-含有整合素的拮抗剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物和药物组合物治疗与αv-含有整合素失调相关的疾病、紊乱或病况的方法，如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2018089355A1
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 三溴化磷 作用下， 生成 2-(ethoxycarbonyl)hept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Julia,M.; Maumy,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2415 - 2427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Improved Synthesis of Resorcylic Acid Macrolactone Inhibitors of Hsp90
  作者：Christopher Moody、James Day、Alexander Blake

  DOI：10.1055/s-0029-1217329

  日期：——

  A synthesis of resorcylic acid macrolactone analogues of the natural product radicicol is described in which the key steps are the acylation and ring opening of a homophthalic anhydride to give an isocoumarin, followed by a ring-closing metathesis to form the macrocycle.

  本文介绍了天然产物根赤壳菌素类化合物中，一种含有间苯二甲酸酐衍生物的合成方法，关键步骤包括酰化反应和环打开以生成异香豆素，随后通过环闭合的交叉复分解反应形成大环结构。
• Targeting the Hsp90 Chaperone: Synthesis of Novel Resorcylic Acid Macrolactone Inhibitors of Hsp90
  作者：James E. H. Day、Swee Y. Sharp、Martin G. Rowlands、Wynne Aherne、Paul Workman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.200902766

  日期：——

  A series of benzo‐macrolactones has been prepared by chemical synthesis, and evaluated as inhibitors of heat shock protein 90 (Hsp90), an emerging attractive target for novel cancer therapeutic agents. A new synthesis of these resorcylic acid macrolactone analogues of the natural product radicicol is described in which the key steps are the acylation and ring opening of a homophthalic anhydride to

  已经通过化学合成制备了一系列的苯并马甲内酯，并被评估为热休克蛋白90（HSP90）的抑制剂，HSP90是新型癌症治疗剂的新兴靶标。描述了天然产物radicicol的这些间苯二酸大内酯类似物的新合成，其中关键步骤是酰化和开裂高邻苯二甲酸酐以生成异香豆素，然后进行开环易位以形成大环。该方法已扩展到一系列新的结合了1,2,3-三唑环的内酯。
• Absolute Rate Constants for α-Amide Radical Reactions
  作者：Osama M. Musa、Seung-Yong Choi、John H. Horner、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/jo9717907

  日期：1998.2.1

  measured at ambient temperature. Radicals 4a and 4b were employed as radical clocks in indirect kinetic studies to determine rate constants for reaction of secondary alpha-amide radicals with Bu(3)SnH. The calibrated tin hydride trapping reaction was then employed to determine rate constants for cyclization of the 1-(diethylcarbamoyl)-5-hexenyl radical (12). The rate constants for 5-exo cyclizations of secondary

  1-（二乙基氨基甲酰基）-6,6-二苯基-5-己烯基（4a），1-（二乙基氨基甲酰基）-7,7-二苯基-6-庚烯基（4b）和1-（二乙基氨基甲酰基）-通过激光闪光光解法由相应的PTOC酯（羧酸和N-羟基吡啶-2-硫酮的酸酐）制得1-甲基-6,6-二苯基-5-己烯基（4c）。在各种温度下测量自由基4a和4b的环化动力学，并在环境温度下测量4c的环化动力学。自由基4a和4b在间接动力学研究中用作自由基钟，以确定仲α-酰胺自由基与Bu（3）SnH反应的速率常数。然后将校准的氢化锡捕获反应用于确定1-（二乙基氨基甲酰基）-5-己烯基（12）环化的速率常数。仲α-酰胺基的5-exo环化的速率常数与其同构烷基自由基类似物的速率常数相似。叔α-酰胺基团4c的5-exo环化和仲α-酰胺基团4b的6-exo环化的速率常数小于类似的烷基和α-酯取代的基团的速率常数效果。仲α-酰胺自由基的氢化锡捕获速率常数类似
• Cyclobutane- and azetidine-containing mono and spirocyclic compounds as αV integrin inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US11014922B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are antagonists to αv-containing integrins. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with dysregulation of av-containing integrins, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式（I）化合物：或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐或溶液，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是含αv整合素的拮抗剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及通过使用这些化合物和药物组合物治疗与含av整合素失调相关的疾病、紊乱或病症的方法，如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。
• Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2478 - 2482
  作者：Julia,M. et al.

  DOI：——

  日期：——