methyl 2-(benzyloxy)-3-methylpent-4-enoate | 87763-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzyloxy)-3-methylpent-4-enoate
• 英文别名: methyl 2-(benzyloxy)-3-methyl-4-pentenoate；methyl 3-methyl-2-phenylmethoxypent-4-enoate
• CAS: 87763-65-3；87763-71-1；89091-56-5；89091-57-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: AABQKEUHMZJCPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxy)-3-methylpent-4-enoate 在 palladium dichloride 水 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 70.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 methyl (2S,3R)-2-(benzyloxy)-3-methyl-4-oxopentanoate 、 methyl (2R,3S)-2-(benzyloxy)-3-methyl-4-oxopentanoate 、 methyl 2-(benzyloxy)-3-methyl-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Formal Synthesis of (+)-Conagenin via Asymmetric [2,3]-Wittig Rearrangement

  摘要：

  免疫调节剂 (+)-conagenin (1) 的正式合成通过十二步顺序完成，具有良好的总产率 (19%)、非对映选择性和对映体过量 (ds syn = 88%，ee = 91%)。合成的关键步骤是巴豆酰氧基乙醛-SAEP-腙(S)-5的不对称[2,3]-Wittig重排和甲基酮(R,S)-12的非对映选择性还原。 (4R)-立体中心的绝对构型通过1H NMR NOE测量相对于内酯(R,S,R)-14的(2R,3S)-立体中心的已知绝对构型来确定。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3398
• 作为产物：
  描述：

  苄氧乙酸 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl 2-(benzyloxy)-3-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Chelation control of enolate geometry. Acyclic diastereoselection via the enolate Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a013