N-(2-benzoyl-5-fluoro-phenyl)acetamide | 1239986-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzoyl-5-fluoro-phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-benzoyl-5-fluorophenyl)acetamide
• CAS: 1239986-63-0
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₂
• 分子量: 257.264
• InChiKey: KTEZMQBVPXQXHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoyl-5-fluoro-phenyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-amino-4-fluorophenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一锅法使用可移动的邻位导向基团对水中的苯胺进行钯催化的直接CHH酰化†

  摘要：

  报道了一种新的温和，实用的方法，该方法通过三步一锅法反应合成氨基二苯甲酮衍生物，该反应涉及苯胺的酰化，钯催化形成的酸酐的交叉脱氢偶联和水解裂解。完整的反应顺序在水性条件下进行。

  DOI：

  10.1039/c3ra45160g
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 sodium dodecyl sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(2-benzoyl-5-fluoro-phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一锅法使用可移动的邻位导向基团对水中的苯胺进行钯催化的直接CHH酰化†

  摘要：

  报道了一种新的温和，实用的方法，该方法通过三步一锅法反应合成氨基二苯甲酮衍生物，该反应涉及苯胺的酰化，钯催化形成的酸酐的交叉脱氢偶联和水解裂解。完整的反应顺序在水性条件下进行。

  DOI：

  10.1039/c3ra45160g

文献信息

• Palladium-Catalyzed C-H Bond Acylation of Acetanilides with Benzylic Alcohols under Aqueous Conditions
  作者：Feihua Luo、Jun Yang、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201500016

  日期：2015.4

  Palladium-catalyzed dehydrogenative coupling reactions between acetanilides and benzylic alcohols under aqueous conditions are reported. A wide range of benzophenone derivatives could be obtained in good to excellent yields up to 98 %. Mechanism studies showed that a bimetallic palladium cyclopalladated complex might be involved in the catalysis.

  报道了在水性条件下钯催化乙酰苯胺和苯甲醇之间的脱氢偶联反应。可以获得多种二苯甲酮衍生物，产率高达 98%。机理研究表明，双金属钯环钯配合物可能参与催化。
• Mild Palladium-Catalyzed Oxidative Direct<i>ortho-</i>CH Acylation of Anilides under Aqueous Conditions
  作者：Fruzsina Szabó、János Daru、Dániel Simkó、Tibor Zs. Nagy、András Stirling、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/adsc.201200948

  日期：2013.3.11

  Palladium‐catalyzed cross‐dehydrogenative coupling between anilides and aromatic aldehydes was achieved under aqueous conditions. A wide variety of the desired benzophenone derivatives was isolated in good to excellent yield. The reaction rate acceleration effect of acid and detergent has been demonstrated. Mechanistic insight has been obtained from quantum chemical calculations.

  在水性条件下，实现了钯催化的苯甲酸酯和芳族醛之间的交叉脱氢偶联。以良好至优异的产率分离出各种所需的二苯甲酮衍生物。已经证明了酸和去污剂的反应速率加速作用。从量子化学计算中已经获得了机械学的见解。