5-(but-3-en-1-yloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 1415357-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-(but-3-en-1-yloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• 英文别名: 5-But-3-enoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 1415357-68-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: CWBVHMUYOPDYMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(but-3-en-1-yloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-DTBM-SEGPHOS 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃的高度对映选择性 Rh 催化碳酰化：手性多稠环的有效合成

  摘要：

  在这里，我们报告了第一个通过苯并环丁烯酮的 CC 键活化对烯烃进行高度对映选择性的 Rh 催化碳酰化。对于具有各种空间和电子特性的基材，获得了良好的产率和出色的对映选择性（92-99% ee，14 个实例）。此外，通过具有挑战性的催化还原脱芳构化方法，由碳酰化产物制备了完全饱和的聚稠环。这些研究提供了一种独特的方法来制备手性碳骨架，这些骨架是用传统方法难以获得的。

  DOI：

  10.1021/ja309978c
• 作为产物：
  描述：

  5-(but-3-en-1-yloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到5-(but-3-en-1-yloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  功能化苯并环丁烯酮的简明合成

  摘要：

  描述了从 3-卤代苯酚衍生物中获取功能化苯并环丁烯酮的简洁方法。这种改进的合成采用 [2+2] 环加成在芳基卤化物脱卤化氢产生的苄与n- BuLi 和 THF产生的乙醛烯醇化物之间进行 [2+2] 环加成，然后氧化苯并环丁烯醇中间体以提供苯并环丁烯酮。[2+2] 反应可以以 10-g 的规模进行，并提高产率。可以容忍许多官能团，包括烯烃和炔烃。还证明了苄与烯酮甲硅烷基缩醛的偶联得到8-取代的苯并环丁烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.080

文献信息

• Enantioselective Rh-Catalyzed Carboacylation of C═N Bonds via C–C Activation of Benzocyclobutenones
  作者：Lin Deng、Tao Xu、Hongbo Li、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.5b11120

  日期：2016.1.13

  Herein we describe the first enantioselective Rh catalyzed carboacylation of mimes (imines) via C-C activation. In this transformation, the benzocyclobutenone C1-C2 bond is selectively activated by a low valent rhodium catalyst and subsequently the resulting two Rh-C bonds add across a C=N bond, which provides a unique approach to access chiral lactams. A range of polycydic nitrogen-containing scaffolds were obtained in good yields with excellent enantioselectivity. Further derivatization of the lactam products led to a rapid entry to various novel fused heterocycles.