2-cyclohexyl-5-(piperidin-1-yl)isoindole-1,3-dione | 1613391-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-5-(piperidin-1-yl)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 4-piperidyl-N-cyclohexylphthalimide；4PiNHPI；2-cyclohexyl-5-piperidin-1-ylisoindole-1,3-dione
• CAS: 1613391-59-5
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: JREQIRPMHRYABU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二甲酸酐 在 2,2,2-三氟-N,N-二(三甲硅基)乙酰胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-cyclohexyl-5-(piperidin-1-yl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  电子给体脂环族氨基的引入引起邻苯二甲酰亚胺化合物的荧光增强†

  摘要：

  由于聚酰亚胺（PI）具有很高的热稳定性和环境稳定性，因此它们是新型高荧光聚合物的最吸引人的候选物之一，尽管PI的光物理研究因其在普通溶剂中的不良溶解性而具有挑战性。为克服这些问题，我们合成并研究了一系列低分子量模型酰亚胺化合物：在苯环的3或4位（x -NHPI）带有脂环族氨基的取代N-环己基邻苯二甲酰亚胺。通过稳态UV /可见光吸收，荧光和时间分辨荧光技术系统地研究了它们的光物理性质。在溶液中，未取代的N-环己基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）显示几乎没有发射，而x -NHPI s显示出增强的荧光发射，具体取决于溶剂极性。通过Lippert-Mataga图对x -NHPI的溶剂变色的分析表明，在激发的单重态中，大分子偶极矩的产生源自分子内的电荷转移（ICT）状态。3-取代的（3Pi和3Pyr）与4-取代的NHPI（4Pi和4Pyr）之间的荧光量子产率（Φ）有显着差异）强烈建议前者在激发时形成扭曲

  DOI：

  10.1039/c8cp01999a

文献信息

• Efficient one-step synthesis of 4-amino substituted phthalimides and evaluation of their potential as fluorescent probes
  作者：Tomas Kindahl、Erik Chorell

  DOI：10.1039/c4ob00342j

  日期：——

  The phthalimide scaffold is recognized from bioactive compounds and marketed drugs, but can also be used as fluorescent probes by introducing a 4-amino substituent. Unfortunately, a general and convenient method to synthesize various 4-amino substituted phthalimides has been lacking. To overcome this, an atom efficient one-step synthesis of 4-amino substituted phthalimides in good to excellent yields that tolerate a wide range of substituents has been developed. Several of the generated compounds display interesting solvatochromic properties with high quantum yield of fluorescence in non-polar solvents that are significantly reduced in polar protic solvents. Many of these compounds displayed non-toxic properties and non-detectable unspecific binding and can thus potentially be linked to a substrate and used as fluorescent probes. Furthermore, bioactive and fluorescent 4-amino substituted phthalimides with IC50-values in the low micromolar range in cell-based assays have been identified and could be used to study uptake and distribution. The developed convenient synthetic method is thus valuable not only to construct fluorescent probes and fluorescent bioactive compounds to gain information about target binding, but also from a structure activity point of view in the various areas where the phthalimides have displayed activity.

  邻苯二甲酰亚胺支架可从生物活性化合物和上市药物中识别，但也可通过引入 4-氨基取代基用作荧光探针。遗憾的是，合成各种 4-氨基取代邻苯二甲酰亚胺的通用便捷方法一直缺乏。为了克服这一问题，我们开发了一种原子高效的一步法合成 4-氨基取代的邻苯二甲酰亚胺的方法，该方法产率高，甚至可以达到极佳的产率，而且可以耐受多种取代基。生成的一些化合物显示出有趣的溶解变色特性，在非极性溶剂中具有高荧光量子产率，而在极性原溶剂中则显著降低。其中许多化合物显示出无毒特性和不可检测的非特异性结合，因此有可能与底物相连并用作荧光探针。此外，还发现了具有生物活性和荧光的 4-氨基取代邻苯二甲酰亚胺，其在基于细胞的检测中的 IC50 值在低微摩尔范围内，可用于研究吸收和分布。因此，所开发的简便合成方法不仅对构建荧光探针和荧光生物活性化合物以获取目标结合信息非常有价值，而且从结构活性的角度来看，在邻苯二甲酰亚胺具有活性的各个领域也非常有价值。