N-(4,4-dichloro-1-phenylpent-1-yn-3-yl)propylamine | 950851-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4,4-dichloro-1-phenylpent-1-yn-3-yl)propylamine
• 英文别名: 4,4-dichloro-1-phenyl-N-propylpent-1-yn-3-amine
• CAS: 950851-02-2
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₂N
• 分子量: 270.202
• InChiKey: QEWYYVYODBEZDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,4-dichloro-1-phenylpent-1-yn-3-yl)propylamine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N-(4-chloro-1-phenylpent-1-yn-3-ylidene)-propylamine 、 (Z)-N-(4-chloro-1-phenylpent-1-yn-3-ylidene)-propylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of alkenyl- and alkynyl-substituted β,β-dihalo-and β,β,β-trichloroamines

  摘要：

  beta,beta-Dihalo and beta,beta,beta-trichloroamines, obtained by Lewis acid-promoted Petasis-type reaction of alpha,alpha-dichlorinated and alpha,alpha,alpha-trichlorinated imines or reduction of alpha,alpha-dihaloaldimines, were subjected to a reactivity study and turned out to be remarkably stable compounds. In general, only the bases KO'Bu and NaOMe cause a 1,2-dehydrochlorination with formation of unsaturated alpha-chloroimines Or Unsaturated alpha,alpha-dichloroimines. Hydrolysis of the alpha-chloroimines with aqueous oxalic acid resulted in the formation of the corresponding unsaturated alpha-chloroketones. The reaction of simple beta,beta-dihaloamines with NaOMe and KO'Bu generated 2-haloprop-2-enylmines and 2,2-dimethoxypropylamines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.034
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-dichloropropylidene)propan-1-amine 、 苯乙炔 在 indium(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到N-(4,4-dichloro-1-phenylpent-1-yn-3-yl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化通过分子间C（sp 2）C（sp）键的形成合成4,4-二氯-1-芳基-N-烷基-1-yn-3-胺

  摘要：

  本文证明了缺电子的α，α-二氯醛亚胺与末端炔烃的三氟甲磺酸铟（III）催化反应可快速且选择性地获得高官能度的炔丙基胺，并具有良好的收率。该醛亚胺的二氯亚甲基部分充当活化基团，以在非常温和的条件下完成该转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200680

文献信息

• Lewis Acid Mediated Vinyl-Transfer Reaction of Alkynes to<i>N</i>-Alkylimines by Using the<i>N</i>-Alkyl Residue as a Sacrificial Hydrogen Donor
  作者：Chandi C. Malakar、Sara Stas、Wouter Herrebout、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1002/chem.201300469

  日期：2013.10.11

  A variety of N‐alkyl‐α,α‐dichloroaldimines were vinylated by terminal acetylenes in the presence of Lewis acids such as In(OTf)3 or BF3⋅OEt2 and hexafluoroisopropanol (HFIP) as an additive. The reaction proceeds at ambient temperature and leads to geometrically pure allylic β,β‐dichloroamines. This approach is complementary to previously reported transition‐metal‐catalyzed vinyl‐transfer methods, which

  各种ñ -烷基- α，α-dichloroaldimines通过终端炔乙烯基化在Lewis的存在酸如在（OTF）3或BF 3 ⋅ OET 2和六氟异丙醇（HFIP）作为添加剂。反应在环境温度下进行，并生成几何上纯净的烯丙基β，β-二氯胺。这种方法是对先前报道的过渡金属催化的乙烯基转移方法的补充，后者不适用于脂族亚胺，仅限于含有吸电子氮取代基的亚胺。在本方法中，末端炔烃用作乙烯基残基的来源，而N亚胺的烷基部分起着牺牲氢供体的作用。该方法的另一个优点是不需要使用外部有毒或有害的还原剂或分子氢的事实。这种新方法很好地结合了C（sp 2）C（sp）键的形成，氢化物转移以及未活化的CN键的异常裂解，从而产生了功能化的伯烯丙基胺。进行了详细的实验研究，并通过DFT对该机制进行了计算。
• Lewis acid promoted Mannich type reactions of α,α-dichloro aldimines with potassium organotrifluoroborates
  作者：Sara Stas、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.003

  日期：2007.9

  Potassium phenylethynyltrifluoroborate and potassium styryltrifluoroborates react with α,α-dichlorinated aldimines in the presence of BF3·OEt2 as a Lewis acid to give a new stable class of functionalized propargylamines and allylamines. The use of hexafluoroisopropanol as a co-solvent in this modified Petasis reaction allows high yield isolation of the target compounds.

  苯基乙炔基三氟硼酸钾和苯乙烯基三氟硼酸钾在BF 3 ·OEt 2作为路易斯酸的存在下与α，α-二氯醛亚胺反应，得到一类新的稳定的官能化炔丙基胺和烯丙胺。在该改进的Petasis反应中使用六氟异丙醇作为助溶剂可实现目标化合物的高收率分离。