(4S,5S,2E)-2-iodo-5-methoxy-4-methyl-6-phenyl-2-hexene | 180133-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,2E)-2-iodo-5-methoxy-4-methyl-6-phenyl-2-hexene
• 英文别名: [(E,2S,3S)-5-iodo-2-methoxy-3-methylhex-4-enyl]benzene
• CAS: 180133-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₉IO
• 分子量: 330.209
• InChiKey: DLRBGEDRKKUXBS-QYSAYTBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,2E)-2-iodo-5-methoxy-4-methyl-6-phenyl-2-hexene 在 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 、 六甲基二锡 、 silica gel 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 {(S)-1-[(2E,4E)-(1S,6S,7S)-1-((S)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-7-methoxy-4,6-dimethyl-8-phenyl-octa-2,4-dienylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白磷酸酶抑制剂 (-)-Motuporin 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了蛋白质磷酸酶抑制剂 motuporin 1a 的高度收敛不对称合成。单个肽片段 [34 + 35 --> 51] 的合成和偶联，然后进行大环化，得到完全保护的 motuporin 前体 33，通过脱水和酯水解将其转化为天然产物。使用不对称巴豆基硅烷键构建方法引入与天然产物相关的八个立体中心中的六个。我们的方法的特点是在构型明确的乙烯基锌中间体 22 和 (E)-乙烯基碘化物 7 之间进行有效的 Pd(0) 催化交叉偶联反应，得到化合物 43，从而构建了三取代的 (E, E)-motuporin 侧链的二烯系统。

  DOI：

  10.1021/ja0206700
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(5R, 6S)-methyl 6-methoxy-7-phenyl-5-methylhept-3-enoate 在 吡啶 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (4S,5S,2E)-2-iodo-5-methoxy-4-methyl-6-phenyl-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  蛋白磷酸酶抑制剂 (-)-Motuporin 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了蛋白质磷酸酶抑制剂 motuporin 1a 的高度收敛不对称合成。单个肽片段 [34 + 35 --> 51] 的合成和偶联，然后进行大环化，得到完全保护的 motuporin 前体 33，通过脱水和酯水解将其转化为天然产物。使用不对称巴豆基硅烷键构建方法引入与天然产物相关的八个立体中心中的六个。我们的方法的特点是在构型明确的乙烯基锌中间体 22 和 (E)-乙烯基碘化物 7 之间进行有效的 Pd(0) 催化交叉偶联反应，得到化合物 43，从而构建了三取代的 (E, E)-motuporin 侧链的二烯系统。

  DOI：

  10.1021/ja0206700

文献信息

• Stereoconvergent synthesis of (2S,3S,8S,9S,4E,6E)-N-Boc-ADDA starting from (S)-serine and (S)-phenyllactic acid
  作者：Fabiana D'Aniello、André Mann、Angèle Schoenfelder、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01056-3

  日期：1997.1

  β-amino acid N-Boc-ADDA is prepared following a disconnection of the CC bond between the two E,E double bonds. The stereochemistry of the two synthons was controlled using the alkylation of chiral bromoallenes derived from naturally occurring (S)-serine and (S)-phenyllactic acid. The cupration of bromoallenes derived from (S)-serine also provides a general method for the synthesis of chiral β-alkylated

  重要的天然β-氨基酸N-Boc-ADDA是在两个E，E双键之间的CC键断开后制备的。使用衍生自天然存在的（S）-丝氨酸和（S）-苯基乳酸的手性溴代烯烷基化来控制两个合成子的立体化学。衍生自（S）-丝氨酸的溴丙二烯的铜化也提供了合成手性β-烷基化的天冬氨酸衍生物的通用方法。
• 1,3-Stereocontrol with Bromoallenes. Synthesis of <i>N</i>-Boc-ADDA, the Unique Amino Acid Present in Several Inhibitors of Serine/Threonine Phosphatases
  作者：F. D'Aniell、A. Mann、M. Taddei

  DOI：10.1021/jo9605004

  日期：1996.1.1