3-[3-(甲磺酰氨基)苯基]苯甲酸 | 916059-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[3-(甲磺酰氨基)苯基]苯甲酸
• 英文名称: 3'-methanesulfonylamino-biphenyl-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(3-Methylsulfonylaminophenyl)benzoic acid；3-[3-(methanesulfonamido)phenyl]benzoic acid
• CAS: 916059-50-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: XSBPPYWMFDOEOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(甲磺酰氨基)苯基]苯甲酸 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(3-(1,3-dioxo-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Controllable construction of isoquinolinedione and isocoumarin scaffolds via Rh^III-catalyzed C–H annulation of N-tosylbenzamides with diazo compounds

  摘要：

  一种高效的协议报告了通过Rh^III催化的C-H活化/环化/脱羧反应，用双氮化合物与对甲苯磺酰苯甲酰胺合成异喹啉二酮。

  DOI：

  10.1039/c9ob01789e
• 作为产物：
  描述：

  3'-methanesulfonylamino-biphenyl-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[3-(甲磺酰氨基)苯基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Conformational analogues of Oxamflatin as histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  我们合成了羟肟酸 Oxamflatin 1 的构象类似物--化合物 3a、3b 和 4，以评估改变连接部分对组蛋白去乙酰化酶抑制作用的影响。初步测试表明，用每种类似物处理白血病细胞，都能显著抑制组蛋白去乙酰化酶，减少细胞的生长和增殖。

  DOI：

  10.1039/b608213k

文献信息

• Biaryl substituted alkylboronate esters as thrombin inhibitors
  作者：M.L. Quan、J. Wityak、C. Dominguez、J.V. Duncia、C.A. Kettner、C.D. Ellis、A.Y. Liauw、J.M. Park、J.B. Santella、R.M. Knabb、M.J. Thoolen、P.C. Weber、R.R. Wexler

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00254-0

  日期：1997.7

  Thrombin is a serine protease that plays an important role in the blood coagulation cascade, and is a target enzyme for new therapeutic agents. Ac-(D)-Phe-Pro-boroArg-OH (DuP714) was found to be a highly effective thrombin inhibitor. In order to reduce the peptidic nature of DuP 714, we have designed a series of novel biaryl substituted alkylboronate esters as potent thrombin inhibitors. The most potent compounds have subnanomolar affinity for thrombin. (C) 1997 The DuPont Merck Pharmaceutical Company. Published by Elsevier Science Ltd.
• Controllable construction of isoquinolinedione and isocoumarin scaffolds <i>via</i> Rh^III-catalyzed C–H annulation of <i>N</i>-tosylbenzamides with diazo compounds
  作者：Yanfei Liu、Jiaping Wu、Baiyang Qian、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/c9ob01789e

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of isoquinolinediones by Rh^III-catalyzed C–H activation/annulation/decarboxylation of N-tosylbenzamides with diazo compounds is reported.

  一种高效的协议报告了通过Rh^III催化的C-H活化/环化/脱羧反应，用双氮化合物与对甲苯磺酰苯甲酰胺合成异喹啉二酮。
• Conformational analogues of Oxamflatin as histone deacetylase inhibitors
  作者：Anthony E. Dear、Hong B. Liu、Penelope A. Mayes、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1039/b608213k

  日期：——

  Conformational analogues of the hydroxamic acid Oxamflatin 1—compounds 3a, 3b and 4—have been synthesised to enable evaluation of the impact of varying the linking section on histone deacetylase inhibition. Preliminary testing indicates treatment of leukaemia cells with each of the analogues leads to significant inhibition of histone deacetylase and reduction in cell growth and proliferation.

  我们合成了羟肟酸 Oxamflatin 1 的构象类似物--化合物 3a、3b 和 4，以评估改变连接部分对组蛋白去乙酰化酶抑制作用的影响。初步测试表明，用每种类似物处理白血病细胞，都能显著抑制组蛋白去乙酰化酶，减少细胞的生长和增殖。