3-[[3-(Carboxymethyl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene]methyl]benzoic acid | 433234-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[[3-(Carboxymethyl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene]methyl]benzoic acid
• CAS: 433234-56-1
• 化学式: C₁₃H₉NO₅S₂
• 分子量: 323.35
• InChiKey: ZLBQGFMDKAWMFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 3-羧基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-[[3-(Carboxymethyl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene]methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型丙型肝炎病毒NS5B聚合酶抑制剂的虚拟筛选、合成及SAR

  摘要：

  丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶是开发旨在治疗 HCV 感染的治疗剂的关键目标。在这里，我们报告了通过结合基于结构的虚拟筛选、合成和构效关系 (SAR) 优化方法来鉴定新型 HCV NS5B 变构抑制剂。针对 NS5B 的四环吲哚抑制剂结合口袋（变构口袋-1，AP-1）对 ChemBridge 数据库中的 260,000 种化合物进行虚拟筛选，依次将库的大小缩小 4 个数量级，从而产生 23 个候选对象。对计算机内选定化合物的 NS5B 抑制活性的体外评估导致 17% 的命中率，确定了两种新的化学型。其中，化合物3，带有罗丹宁支架，被证明可以进行有效的 SAR 勘探和合成修饰。结果，开发了 25 种 IC 50值范围为 7.7 至 68.0 μM 的衍生物。NS5B 的四环吲哚和亚苄基结合变构口袋（分别为 AP-1 和 AP-3）内的先导化合物28 的对接分析揭示了这两个口袋之间

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.030

文献信息

• Structure-based virtual screening, synthesis and SAR of novel inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase
  作者：Tanaji T. Talele、Payal Arora、Shridhar S. Kulkarni、Maulik R. Patel、Satyakam Singh、Maksim Chudayeu、Neerja Kaushik-Basu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.030

  日期：2010.7

  Hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase is a key target for the development of therapeutic agents aimed at the treatment of HCV infections. Here we report on the identification of novel allosteric inhibitors of HCV NS5B through a combination of structure-based virtual screening, synthesis and structure–activity relationship (SAR) optimization approach. Virtual screening of 260,000 compounds from the

  丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶是开发旨在治疗 HCV 感染的治疗剂的关键目标。在这里，我们报告了通过结合基于结构的虚拟筛选、合成和构效关系 (SAR) 优化方法来鉴定新型 HCV NS5B 变构抑制剂。针对 NS5B 的四环吲哚抑制剂结合口袋（变构口袋-1，AP-1）对 ChemBridge 数据库中的 260,000 种化合物进行虚拟筛选，依次将库的大小缩小 4 个数量级，从而产生 23 个候选对象。对计算机内选定化合物的 NS5B 抑制活性的体外评估导致 17% 的命中率，确定了两种新的化学型。其中，化合物3，带有罗丹宁支架，被证明可以进行有效的 SAR 勘探和合成修饰。结果，开发了 25 种 IC 50值范围为 7.7 至 68.0 μM 的衍生物。NS5B 的四环吲哚和亚苄基结合变构口袋（分别为 AP-1 和 AP-3）内的先导化合物28 的对接分析揭示了这两个口袋之间