methyl 2-acetamido-5-chlorothiophene-3-carboxylate | 22288-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-5-chlorothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(acetylamino)-5-chloro-3-thiophenecarboxylate
• CAS: 22288-82-0
• 化学式: C₈H₈ClNO₃S
• 分子量: 233.675
• InChiKey: OYLPYFBEANZDIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-5-chlorothiophene-3-carboxylate 、 2,5-己二酮 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 以48%的产率得到methyl 5-chloro-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以2,5-二甲基吡咯为胺保护基的新型5-氯2-氨基噻吩的合成

  摘要：

  描述了一种针对取代的2-氨基-5-氯噻吩的新合成方法。这种类型的化合物作为聚合物研究中使用的低聚物的重要组成部分很重要。容易获得的2-氨基噻吩在进行亲电取代之前，进行了Paal-Knorr反应以保护游离氨基。尽管预计氯化会在噻吩环上进行，但仅2,5-二甲基吡咯的自由位置被取代。为了直接氯化成噻吩环，首先要制备乙酰氨基衍生物，然后再进行氯化。用2，5-己二酸己烷酯转氨从乙酰胺基生成2，5-二甲基吡咯环。在最后的步骤中，用二羟胺盐酸盐处理后，除去吡咯环，并再生出游离氨基。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450124
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙酰基氨基)-3-噻吩羧酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到methyl 2-acetamido-5-chlorothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以2,5-二甲基吡咯为胺保护基的新型5-氯2-氨基噻吩的合成

  摘要：

  描述了一种针对取代的2-氨基-5-氯噻吩的新合成方法。这种类型的化合物作为聚合物研究中使用的低聚物的重要组成部分很重要。容易获得的2-氨基噻吩在进行亲电取代之前，进行了Paal-Knorr反应以保护游离氨基。尽管预计氯化会在噻吩环上进行，但仅2,5-二甲基吡咯的自由位置被取代。为了直接氯化成噻吩环，首先要制备乙酰氨基衍生物，然后再进行氯化。用2，5-己二酸己烷酯转氨从乙酰胺基生成2，5-二甲基吡咯环。在最后的步骤中，用二羟胺盐酸盐处理后，除去吡咯环，并再生出游离氨基。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450124

文献信息

• Thienopyridine-carboxylic acid derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US03951989A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  Novel thienopyridine-carboxylic acid derivatives, which are shown by the general formula ##SPC1## Wherein R.sup.1 represents hydrogen or a lower alkyl; R.sup.2 represents hydrogen, a lower alkyl or a halogen; or R.sup.1 and R.sup.2, taken together, may represent an alkylene to form a 5- or 6-membered ring with or without alkyl substituents; each of R.sup.4 and R.sup.5 represents hydrogen or a lower alkyl; and their pharmaceutically acceptable salts obtainable when R.sup.4 is hydrogen, which are useful medicines such as chemotherapeutic agents of bacterial infections.

  新型噻吩吡啶羧酸衍生物，其一般式如下所示：其中R.sup.1代表氢或较低的烷基；R.sup.2代表氢、较低的烷基或卤素；或R.sup.1和R.sup.2一起，可以代表烷基，形成一个5-或6-成员环，有或没有烷基取代基；R.sup.4和R.sup.5中的每一个代表氢或较低的烷基；当R.sup.4为氢时，其药用可接受的盐，可用作细菌感染的化疗药物等有用药物。
• US3951989A
  申请人：——

  公开号：US3951989A

  公开（公告）日：1976-04-20
• US3997545A
  申请人：——

  公开号：US3997545A

  公开（公告）日：1976-12-14
• US4079060A
  申请人：——

  公开号：US4079060A

  公开（公告）日：1978-03-14
• Synthesis of novel 5‐chlorinated 2‐aminothiophenes using 2,5‐dimethylpyrrole as an amine protecting group
  作者：Zita Puterová、Tomáš Bobula、Daniel Végh

  DOI：10.1002/jhet.5570450124

  日期：2008.1

  free positions of 2,5-dimethylpyrrole were substituted. To direct chlorination to the thiophene ring acetamido derivative was prepared first and then chlorinated. Transamination with hexane-2,5-dione created a 2,5-dimethyl pyrrole ring from the acetamido group. In the final step, after treatment with hydroxylamine dihydrochloride, the pyrrole ring is removed and a free amino group is regenerated.

  描述了一种针对取代的2-氨基-5-氯噻吩的新合成方法。这种类型的化合物作为聚合物研究中使用的低聚物的重要组成部分很重要。容易获得的2-氨基噻吩在进行亲电取代之前，进行了Paal-Knorr反应以保护游离氨基。尽管预计氯化会在噻吩环上进行，但仅2,5-二甲基吡咯的自由位置被取代。为了直接氯化成噻吩环，首先要制备乙酰氨基衍生物，然后再进行氯化。用2，5-己二酸己烷酯转氨从乙酰胺基生成2，5-二甲基吡咯环。在最后的步骤中，用二羟胺盐酸盐处理后，除去吡咯环，并再生出游离氨基。