(threo/erythro)-3-(tosylmethyl)-4-penten-2-ol | 129665-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (threo/erythro)-3-(tosylmethyl)-4-penten-2-ol
• 英文别名: 3-[(4-Methylphenyl)sulfonylmethyl]pent-4-en-2-ol
• CAS: 129665-68-5；129665-69-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃S
• 分子量: 254.35
• InChiKey: ZJRYJFCVUPAHAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (threo/erythro)-3-(tosylmethyl)-4-penten-2-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-3-(tosylmethyl)-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过β，γ-环氧砜的区域选择性开环合成β-和γ-羟基砜

  摘要：

  衍生自烯丙基砜的β，γ-环氧砜1在有或没有催化量的溴化铜（I）存在下与有机镁化合物区域选择性反应，分别得到β-羟基砜2或γ-甲苯磺酸化的烯丙基醇化物5。在催化量的溴化铜（l）存在下，将格氏试剂的迈克尔类型加到中间体5会生成γ-羟基砜6。β-和γ-羟基砜的PCC氧化分别得到β-和γ-氧代砜10和11。对于γ-OXO砜，用DBU处理 得到α-取代的α，β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90534-4
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 trans-1-methyl-2-(tosylmethyl)oxirane 生成 (threo/erythro)-3-(tosylmethyl)-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过β，γ-环氧砜的区域选择性开环合成β-和γ-羟基砜

  摘要：

  衍生自烯丙基砜的β，γ-环氧砜1在有或没有催化量的溴化铜（I）存在下与有机镁化合物区域选择性反应，分别得到β-羟基砜2或γ-甲苯磺酸化的烯丙基醇化物5。在催化量的溴化铜（l）存在下，将格氏试剂的迈克尔类型加到中间体5会生成γ-羟基砜6。β-和γ-羟基砜的PCC氧化分别得到β-和γ-氧代砜10和11。对于γ-OXO砜，用DBU处理 得到α-取代的α，β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90534-4

文献信息

• NAJERA, CARMEN;SANSANO, JOSE MIGUEL, TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 3993-4002
  作者：NAJERA, CARMEN、SANSANO, JOSE MIGUEL

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of β- and γ-hydroxy sulfones by regioselective opening of β,γ-epoxy sulfones
  作者：Carmen Nájera、José Miguel Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90534-4

  日期：1990.1

  sulfones react regio-selectively with organomagnesium compounds in the presence or not of catalytic amounts of copper(I) bromide to afford β-hydroxy sulfones 2 or γ-tosylated allylic alcoholates 5 respectively. The Michael type addition of Grignard reagents to intermediates 5 in the presence of catalytic amount of copper(l) bromide yields γ-hydroxy sulfones 6. The PCC oxidation of β- and γ-hydroxy sulfones

  衍生自烯丙基砜的β，γ-环氧砜1在有或没有催化量的溴化铜（I）存在下与有机镁化合物区域选择性反应，分别得到β-羟基砜2或γ-甲苯磺酸化的烯丙基醇化物5。在催化量的溴化铜（l）存在下，将格氏试剂的迈克尔类型加到中间体5会生成γ-羟基砜6。β-和γ-羟基砜的PCC氧化分别得到β-和γ-氧代砜10和11。对于γ-OXO砜，用DBU处理 得到α-取代的α，β-不饱和羰基化合物。